Chlorméthine

Chlorméthine
Image illustrative de l’article Chlorméthine
Identification
Nom UICPA 2-chloro-N-(2-chloroéthyl)-N-méthyléthanamine
No CAS 51-75-2
126-85-2 (N-oxide)

302-70-5 (N-oxide, HCl)
55-86-7 (HCl)

No ECHA 100.000.110
No CE 200-120-5
200-246-0 (HCl)
Code ATC L01AA05
SMILES
N(CCCl)(CCCl)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C5H11Cl2N/c1-8(4-2-6)5-3-7/h2-5H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule C5H11Cl2N  [Isomères]
Masse molaire[1] 156,054 ± 0,009 g/mol
C 38,48 %, H 7,1 %, Cl 45,44 %, N 8,98 %,
Propriétés physiques
fusion −60 °C
ébullition 87 °C
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non classé
La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
-
   2927   
Numéro ONU :
2927 : LIQUIDE ORGANIQUE TOXIQUE, CORROSIF, N.S.A.
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[2] (Moutarde azotée)
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3] (N-oxyde de moutarde azotée)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La chlorméthine a été le premier agent alkylant à être utilisé en thérapeutique (1942). Cette moutarde azotée est historiquement utilisée en oncologie, mais aussi en dermatologie.

Synthèse

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Pharmacologie

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Chlorméthine
Informations générales
Princeps
  • Caryolysine (France)
  • Mustargen (Canada) [retiré du marché]
  • Valchlor (États-Unis, France) (gel pour application cutanée)
Classe Agents antinéoplasiques et immunomodulants, agents alkylants analogues de moutarde azotée, ATC code L01AA05
Forme préparation de 10 mg à diluer en solution avant injection IV ou application cutanée
Administration injection IV ; application cutanée
Sels chlorhydrate
Laboratoire Actelion Pharmaceuticals, Recordati
Identification
No CAS 51-75-2 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.000.110
Code ATC L01AA05
DrugBank 00888 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Indications

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Contre-indications

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Toxicité et effets secondaires

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Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  4. « N-Méthyl-bis (2-chloroéthyl)amine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France 2014.

Voir aussi

Bibliographie

Document utilisé pour la rédaction de l’article : document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.

  • 1 Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France, Protocole d'utilisation thérapeutique et de recueil d'informations : valchlor® (chlorméthine ou méchloréthamine) gel pour application cutanée, (lire en ligne [PDF]) Document utilisé pour la rédaction de l’article

Liens externes

  • Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
  • Page spécifique sur le Vidal.fr
v · m
Substances étudiées ou utilisées comme armes chimiques ou pour le maintien de l'ordre
Maintien de l'ordre
Substances incapacitantes
Gaz asphyxiants
Substances vésicantes
Poisons respiratoires
Neurotoxines
Agents innervants
Organophosphorés
Série G
Série V
Novitchok
Carbamates
v · m
Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01
Inhibiteur de la réplication de l'ADN
Agents alkylants
Sels de platine
Moutardes azotées
Nitrosourées
Sulfonates d'alkyle
Aziridines
  • Carboquone (en)
  • Thiotepa (en)
  • Triaziquone (en)
  • Triéthylenemelamine (en)
Antimétabolites
Inhibiteur de la dihydrofolate réductase
Inhibiteur de la Thymidylate synthase
Inhibiteur de la RNR
Inhibiteur de PCR
Inhibiteur de méthylation
Inhibiteurs de topoisomérase
I
II
II + Intercalation
Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques)
Bloqueur de l'assemblage des microtubules
Bloqueur du désassemblage des microtubules
Thérapie photodynamique
Inhibiteurs de protéine kinase
Autres
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