Chloroacétophénone

Chloroacétophénone
Identification
Nom UICPA	2-chloro-1-phényléthanone
Synonymes	2-chloroacétophénone chloracétophénone chlorure de phénacyle CN
No CAS	532-27-4
No ECHA	100.007.757
No CE	208-531-1
SMILES	c1(C(CCl)=O)ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 InChIKey : IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYAN Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 Std. InChIKey : IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre ou cristaux blancs à jaunâtres, odeur désagréable
Propriétés chimiques
Formule	C8H7ClO  [Isomères]
Masse molaire[1]	154,594 ± 0,009 g/mol C 62,15 %, H 4,56 %, Cl 22,93 %, O 10,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion	59 °C[2]
T° ébullition	247 °C[2]
Solubilité	quasiment insoluble dans l'eau[2]
Masse volumique	1,32 g·cm-3[2]
Point d’éclair	118 °C (coupelle fermée)[2]
Pression de vapeur saturante	0,005 3 mbar à 20 °C 0,019 mbar à 30 °C 0,1 mbar à 50 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 25, 36/37/38, 42/43, Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45,
Transport[2]
60    1697    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1697 : CHLORACÉTOPHÉNONE, liquide ; ou CHLORACÉTOPHÉNONE, LIQUIDE (terminologie OACI) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	139 mg·kg-1 (souris, oral)[3] 81 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] 60 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La chloroacétophénone, chloracétophénone, ou le chlorure de phénacyle est un composé organique, dérivé de l'acétophénone. C'est un élément utile en synthèse en chimie organique, mais il est historiquement et principalement connu comme gaz lacrymogène, sous le nom de CN, utilisé dans le maintien de l'ordre par les forces de police antiémeute.

Synthèse

La chloroacétophénone peut être synthétisée par une acylation de Friedel-Crafts du benzène en utilisant du chlorure de chloroacétyle, avec du trichlorure d'aluminium comme catalyseur^[5] :

Agent anti-émeute

On l'a étudié durant les deux guerres mondiales, mais pas utilisé. Les forces américaines l'ont utilisé au Vietnam. Du fait de sa toxicité plus élevée, il a largement été supplanté par le 2-chlorobenzylidène malonitrile (CS). Achetée en 1937 par la Turquie de Mustafa Kemal Atatürk à l'Allemagne nazie, elle aurait aussi été utilisée lors du massacre de Dersim^[6]. La police soviétique en aurait également fait usage dans le maintien de l'ordre au cours des années 1980^[7].

Le CN est toujours utilisé par les forces de police ou paramilitaires, sous forme de petits aérosols pressurisés sous le nom de « Mace » ou gaz lacrymogène. Son usage a aussi chuté par le développement d'aérosols à base de gaz poivre qui fonctionne plus rapidement, et dont l'effet disparaît plus rapidement que le CN.

Le terme « Mace », à l'origine la marque de premier fabricant d'aérosol au CN, est devenu une marque utilisée comme nom aux États-Unis, comme synonyme de gaz lacrymogène.

Comme le gaz CS, ce composé irrite les muqueuses (bouche, nez, yeux, etc.). Parfois il peut avoir des effets plus généraux, comme une syncope, ou une perte temporaire de repères. Plus rarement, il peut provoquer des irritations cutanées, voire des dermatites de contact allergique.

Une haute concentration en CN peut causer des dommages aux épithéliums de la cornée voire un chémosis. Le CN serait à l'origine d'au moins cinq morts, par lésions pulmonaires ou asphyxie^[8].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phenacyl chloride » (voir la liste des auteurs).

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