Chlorure de cyanogène

Chlorure de cyanogène
Structure du chlorure de cyanogène
Identification
No CAS	506-77-4
No ECHA	100.007.321
No CE	208-052-8
No RTECS	GT2275000
PubChem	10477
SMILES	C(#N)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CClN/c2-1-3 Std. InChIKey : QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	CClN
Masse molaire[1]	61,47 ± 0,003 g/mol C 19,54 %, Cl 57,67 %, N 22,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−6,9 °C[2]
T° ébullition	12,9 °C[2]
Solubilité	hydrolyse rapide dans l'eau
Masse volumique	1,218 g·cm-3[2] à 4 °C
Point triple	−6,9 °C et 44,9 kPa[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H280, H314, H330 et EUH071 H280 : Contient un gaz sous pression ; peut exploser sous l'effet de la chaleur H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H330 : Mortel par inhalation EUH071 : Corrosif pour les voies respiratoires
Transport[2]
268    1589    Code Kemler : 268 : gaz toxique et corrosif Numéro ONU : 1589 : CHLORURE DE CYANOGÈNE STABILISÉ Classe : 2.3 Étiquettes : 2.3 : Gaz toxiques (correspond aux groupes désignés par un T majuscule, c'est-à-dire T, TF, TC, TO, TFC et TOC). 8 : Matières corrosives
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorure de cyanogène est un composé chimique de formule N≡C–Cl. C'est un pseudohalogène triatomique linéaire qui se présente sous la forme d'un gaz incolore facilement liquéfiable. Il est moins couramment utilisé au laboratoire que le bromure de cyanogène, qui est solide à température ambiante et est largement utilisé pour les préparations et les analyses biochimiques.

Réactions

Le chlorure de cyanogène peut être obtenu par oxydation du cyanure de sodium NaCN avec le chlore Cl₂ avec comme intermédiaire le cyanogène (CN)₂^[3] :

NaCN + Cl₂ → ClCN + NaCl.

Il est très soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique mais s'hydrolyse dans l'eau en libérant des ions chlorure et cyanate à pH neutre :

ClCN + H₂O → NCO⁻ + Cl⁻ + 2 H⁺.

Il se trimérise en présence d'un acide en formant un hétérocycle appelé chlorure cyanurique C₃N₃Cl₃ :

3 ClCN → C₃N₃Cl₃.

C'est un précurseur pour la synthèse des chlorures de sulfonyle^[4] et de l'isocyanate de chlorosulfonyle (en)^[5]. Le chlorure de cyanogène et le bromure de cyanogène sont utilisés en chimie organique comme réactifs pour la cyanation (en) et la synthèse d'hétérocycles. Dans les conditions favorables, une réaction de Friedel-Crafts peut permettre d'introduire un groupe cyano sur les composés aromatiques^[6],[7]. Les alcènes et les alcynes donnent une réaction d'addition par catalyse acide^[6],[8]. Le chlorure et le bromure de cyanogène peuvent être utilisés pour éliminer l'extrémité C-terminale de l'insuline obtenue comme protéine de fusion afin d'assurer un repliement correct.

Toxicité

Le chlorure de cyanogène, également désigné par le code CK, est un poison respiratoire très toxique utilisé comme arme chimique au cours de la Première Guerre mondiale. Il provoque des lésions immédiates au contact avec les yeux ou avec l'appareil respiratoire. Parmi les symptômes d'une exposition au CK, on peut observer somnolence, rhinorrhée, toux, confusion, nausée, vomissements, œdème, syncope, convulsions, paralysie, et jusqu'à la mort^[9]. Il est particulièrement dangereux dans la mesure où il est capable de traverser les filtres des masques à gaz. Il est instable en raison de sa tendance à la polymérisation, parfois accompagnée d'explosion violente.

Le chlorure de cyanogène est inscrit au tableau 3 de la Convention sur l'interdiction des armes chimiques : toute production doit être déclarée à l'Organisation pour l'interdiction des armes chimiques.

Notes et références

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