Nonivamide

Nonivamide
Identification
Nom UICPA	N-[(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)méthyl]nonanamide
Synonymes	pseudocapsaïcine, N-vanillylnonanamide, vanillylamide de l'acide nonanoïque, N-vanillylpélargonamide, nonylvanylamide
No CAS	2444-46-4
No ECHA	100.017.713
No CE	219-484-1
Code ATC	M02AB03
PubChem	2998
SMILES	O=C(NCc1cc(OC)c(O)cc1)CCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20) Std. InChIKey : RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche à blanc cassé à l'odeur piquante[1]
Propriétés chimiques
Formule	C17H27NO3  [Isomères]
Masse molaire[2]	293,401 2 ± 0,016 6 g/mol C 69,59 %, H 9,28 %, N 4,77 %, O 16,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion	~57 °C[1]
Solubilité	insoluble dans l'eau[1] 100 g·l-1 (méthanol)[1]
Masse volumique	1,10 g·cm-3 (25 °C)
T° d'auto-inflammation	330 °C[1]
Point d’éclair	190 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH[1]
H315, H317, H319, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[1]
0 2 0
Transport[1]
-    3335    Numéro ONU : 3335 : Matière solide réglementée pour l'aviation, n.s.a. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers
Écotoxicologie
DL50	5,110 g·kg-1 (rat, oral)[1] 90 mg·kg-1 (rat, intrapéritonéal)[1] > 10 g·kg-1 (lapin, dermique)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le nonivamide, appelé aussi pseudocapsaïcine ou vanillylamide de l'acide pélargonique (abrégé en PAVA pour pelargonic acid vanillylamid), est un composé organique aromatique de la famille des capsaïcinoïdes, une sous-classe des vanilloïdes. C'est formellement l'amide de l'acide pélargonique (acide n-nonanoïque) et de la vanillylamine (en). Il est naturellement présent dans les piments^[3] mais il est en général synthétisé. Il est plus stable thermiquement que la capsaïcine.

Structure

Le nonivamide a une structure très proche de la capsaïcine, les seules différences étant l'absence d'une double liaison et d'un groupe méthyle latéral en bout de chaîne.

Utilisations

De par ses propriétés proches de la capsaïcine, il est utilisé dans des applications similaires. Il est utilisé comme additif alimentaire pour ajouter du piquant aux assaisonnements, arômes et mélanges d'épices. Il est également utilisé dans certaines confiseries pour créer une sensation de chaleur. Il est également utilisé dans certains gaz poivre.

Comme la capsaïcine, il peut dissuader les mammifères (mais pas les oiseaux ou les insectes, qui semblent être immunisés) de consommer des plantes ou des graines (par exemple dissuader les écureuils de manger les graines disposées dans une mangeoire pour les oiseaux)^[4]. Il a été montré qu'il peut être efficace contre certains types de tumeurs^[4].

Utilisations pharmacologiques

Le nonivamide a des propriétés analgésiques et favorise la circulation sanguine. Il est utilisé pour lutter contre les douleurs musculaires et articulaires, notamment dans le cas de rhumatismes aigus. Il est vendu sous forme de pommade, notamment sous le nom de Finalgon, utilisé contre l'arthrite et les douleurs musculaires. Son application sur la peau provoque rapidement une sensation de chaleur voire de brûlure, suivi d'une disparition de la douleur pour plusieurs heures.

Notes et références

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Nonivamide » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Nonivamid » (voir la liste des auteurs).

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