Bromoacétate d'éthyle

Bromoacétate d'éthyle
Image illustrative de l’article Bromoacétate d'éthyle
Structure du bromoacétate d'éthyle
Identification
Nom UICPA 2-bromoacétate d'éthyle
No CAS 105-36-2
No ECHA 100.002.992
No CE 203-290-9
No RTECS AF6000000
PubChem 7748
SMILES
CCOC(=O)CBr
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C4H7BrO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2-3H2,1H3
Std. InChIKey :
PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C4H7BrO2
Masse molaire[1] 167,001 ± 0,005 g/mol
C 28,77 %, H 4,22 %, Br 47,85 %, O 19,16 %,
Propriétés physiques
fusion −38 °C[2]
ébullition 168,5 °C[2]
Solubilité se décompose au contact de l'eau
Masse volumique 1,5 g·cm-3[2] à 20 °C
Point d’éclair 48 °C[2]
Pression de vapeur saturante 450 Pa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
H226, H300+H310+H330, P260, P264, P280, P284, P301+P310 et P302+P350
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation.
P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P284 : Porter un équipement de protection respiratoire.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
Transport[2]
63
   1603   
Code Kemler :
63 : matière toxique et inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises)
Numéro ONU :
1603 : BROMACÉTATE D’ÉTHYLE
Classe :
6.1
Étiquettes :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromoacétate d'éthyle est un composé chimique de formule BrCH2COOCH2CH3. C'est l'ester éthylique de l'acide bromoacétique BrCH2COOH. On l'obtient en deux étapes à partir de l'acide acétique CH3COOH[3]. C'est un gaz lacrymogène à l'odeur fruitée et piquante[4] qui se présente comme un liquide incolore lorsqu'il est pur, mais est généralement teinté de jaune en raison d'impuretés. C'est également un agent alkylant très toxique qui peut être fatal s'il est inhalé.

Il aurait été utilisé pour la première fois par la police française en 1912 pour disperser des voleurs de banque[5] et est recensé par l'organisation mondiale de la santé comme instrument de maintien de l'ordre[6]. Il a été utilisé au cours de la Première Guerre mondiale comme gaz de combat et, au cours de la Seconde Guerre mondiale, comme signature olfactive identifiant les cristaux de Zyklon B, peu odorants par ailleurs, afin d'avertir du danger du cyanure d'hydrogène HCN qui s'en échappe.

En synthèse organique, c'est un agent alkylant polyvalent. Son utilisation principale est dans la réaction de Réformatski, au cours de laquelle il réagit avec du zinc pour former un énolate de zinc BrZnCH2COOCH2CH3 ; ce dernier se condense avec des composés carbonylés pour former des esters β-hydroxy.

C'est également le point de départ pour la préparation de plusieurs autres réactifs. Par exemple, le réactif de Wittig associé, préparé par réaction avec la triphénylphosphine P(C6H5)3, est couramment utilisé pour préparer des esters α,β-insaturés à partir de composés à carbonyle tels que le benzaldéhyde :

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f et g Entrée « Ethyl bromoacetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 avril 2018 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Samuel Natelson, Sidney Gottfried, Nathan L. Drake et Stuart Haywood, « Ethyl Bromoacetate », Organic Syntheses, vol. 23,‎ , p. 37 (DOI 10.15227/orgsyn.023.0037, lire en ligne)
  4. (en) D. W. Criswell, F. L. McClure, R. Schaefer et K. R. Brower, « War gases as olfactory probes », Science, vol. 210, no 4468,‎ , p. 425-426 (PMID 6968976, DOI 10.1126/science.6968976, lire en ligne)
  5. (en) Charles E. Heller, « Chemical Warfare in World War I: The American Experience, 1917 - 1918 », sur https://web.archive.org/ (original à l'adresse http://www-cgsc.army.mil/carl/resources/csi/Heller/HELLER.asp), (consulté le ).
  6. (en) « 3. Biological and Chemical Agents », sur http://www.who.int/ (consulté le ).
v · m
Substances étudiées ou utilisées comme armes chimiques ou pour le maintien de l'ordre
Maintien de l'ordre
Substances incapacitantes
Gaz asphyxiants
Substances vésicantes
Poisons respiratoires
Neurotoxines
Agents innervants
Organophosphorés
Série G
Série V
Novitchok
Carbamates
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