Benzilate de 3-quinuclidinyle

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Benzilate de 3-quinuclidinyle
Identification
Nom UICPA	hydroxy(diphényl)acétate de 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yle
No CAS	6581-06-2
No ECHA	100.164.060
PubChem	23056
SMILES	O=C(OC2C1CCN(CC1)C2)C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H23NO3/c23-20(25-19-15-22-13-11-16(19)12-14-22)21(24,17-7-3-1-4-8-17)18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H,11-15H2 InChIKey : HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYAE Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H23NO3/c23-20(25-19-15-22-13-11-16(19)12-14-22)21(24,17-7-3-1-4-8-17)18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H,11-15H2 Std. InChIKey : HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux
Propriétés chimiques
Formule	C21H23NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	337,412 2 ± 0,019 5 g/mol C 74,75 %, H 6,87 %, N 4,15 %, O 14,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion	189 à 190 °C
T° ébullition	322 °C
Solubilité	Pratiquement insoluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases R : 22, Phrases S :
TDLo	humain, peroral: 0,004 5 mg·kg-1
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Surnommé Ladder (échelle) aux États-Unis, le gaz BZ ou benzilate de 3-quinuclidinyle est un agent incapacitant anticholinergique bloquant l'action de l'acétylcholine dans le système nerveux. C'est une substance toxicologique non létale étudiée dans le cadre d'un programme de recherche par les forces armées des États-Unis. Les stocks américains ont été détruits en 1988^{[réf. nécessaire]}. Il trouble les fonctions d'intégration supérieures de la mémoire, de la pensée logique, de l'attention et de la compréhension ; à fortes doses, on constate un délire qui empêche de mener à bien toute tâche militaire. Les symptômes du gaz BZ incluent un assèchement de la peau, une accélération du rythme cardiaque, un ralentissement de l'activité mentale et physique, maux de tête, nausées, perte du sens de l'orientation et hallucinations. Le gaz BZ se présente sous la forme d'une poudre blanche à température ambiante ; sa décomposition intervient à partir de 170 degrés Celsius.

Utilisations suspectées

En 1998, des rumeurs^{[réf. nécessaire]} ont couru sur l'utilisation de cette substance provoquant des hallucinations et un comportement irrationnels par l'armée yougoslave durant la guerre de Bosnie en 1995.

En décembre 2012, d'autres rumeurs ont circulé^[2],[3] quant à l'utilisation de cet agent incapacitant lors de l'assaut la veille de Noël à Homs^[4] par l'armée syrienne.

Voir aussi

• L'Échelle de Jacob de Adrian Lyne. Film réalisé en 1990, inspiré des évènements liés à l'utilisation du BZ sur des cobayes humains.
• Last Resort, dans l'épisode 06 Mauvais Trip, le BZ est employé sur une cible fratricide militaire : l'équipage de l'USS Colorado. Avec comme vecteur l'eau courante, on peut y apercevoir tous les symptômes ; allant de la soif intense, la confusion puis les hallucinations, en passant par une forte somnolence qui mène à la perte de conscience.

Dans l’épisode 12 de la saison 4 de NCIS : Enquêtes spéciales le gaz Bz est utilisé afin de commettre un attentat terroriste sur la population américaine.

Notes et références

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