Uramustine

Uramustine
Image illustrative de l’article Uramustine
Identification
No CAS 66-75-1
No ECHA 100.000.574
DrugBank DB00791
PubChem 6194
SMILES
O=C1C(\N(CCCl)CCCl)=C/NC(=O)N1
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C8H11Cl2N3O2/c9-1-3-13(4-2-10)6-5-11-8(15)12-7(6)14/h5H,1-4H2,(H2,11,12,14,15)
Std. InChIKey :
IDPUKCWIGUEADI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C8H11Cl2N3O2
Masse molaire[1] 252,098 ± 0,012 g/mol
C 38,11 %, H 4,4 %, Cl 28,13 %, N 16,67 %, O 12,69 %,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 5%
Excrétion

Rénale


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'uramustine (DCI) ou moutarde à l'uracile est un nitrosourée alkylant utilisé en chimiothérapie[2].

Il est principalement utilisé dans le lymphome non hodgkinien. Il endommage l'ADN, principalement dans les cellules cancéreuses qui absorbent préférentiellement l'uracile, nécessaire à la fabrication des acides nucléiques pour leurs nombreux cycles de division cellulaire. Les dommages à l'ADN entraînent l'apoptose des cellules affectées. Les principaux effets secondaires sont la destruction de la moelle osseuse et les nausées.

Chimiquement, c'est un dérivé de la moutarde azotée et de l'uracile.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Ghorani-Azam A, Balali-Mood M, Basic and clinical toxicology of mustard compounds, Springer, (ISBN 978-3-319-23874-6, lire en ligne), « Clinical pharmacology and toxicology of mustard compounds », p. 74
v · m
Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01
Inhibiteur de la réplication de l'ADN
Agents alkylants
Sels de platine
Moutardes azotées
Nitrosourées
Sulfonates d'alkyle
Aziridines
  • Carboquone (en)
  • Thiotepa (en)
  • Triaziquone (en)
  • Triéthylenemelamine (en)
Antimétabolites
Inhibiteur de la dihydrofolate réductase
Inhibiteur de la Thymidylate synthase
Inhibiteur de la RNR
Inhibiteur de PCR
Inhibiteur de méthylation
Inhibiteurs de topoisomérase
I
II
II + Intercalation
Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques)
Bloqueur de l'assemblage des microtubules
Bloqueur du désassemblage des microtubules
Thérapie photodynamique
Inhibiteurs de protéine kinase
Autres
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