Vindésine
| Vindésine | |
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| Vindésine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | méthyl(5S,7S,9S)-9-[(2β,3β,4β,5α,12β,19α)-3-(aminocarbonyl)-3,4-dihydroxy-16-méthoxy-1-méthyl-6,7-didéhydroaspidospermidin-15-yl]-5-éthyl-5-hydroxy-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-3,7-méthanoazacycloundécino[5,4-b]indole-9-carboxylate |
| No CAS | 59917-39-4 |
| No ECHA | 100.053.330 |
| Code ATC | L01CA03 |
| DrugBank | DB00309 |
| PubChem | 40839 |
| ChEBI | 36373 |
| SMILES | O=C(OC)[C@]4(c2c(c1ccccc1n2)CCN3C[C@](O)(CC)C[C@@H](C3)C4)c5c(OC)cc6c(c5)[C@@]89[C@@H](N6C)[C@@](O)(C(=O)N)[C@H](O)[C@@]7(/C=C\CN([C@@H]78)CC9)CC PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C43H55N5O7/c1-6-39(52)21-25-22-42(38(51)55-5,33-27(13-17-47(23-25)24-39)26-11-8-9-12-30(26)45-33)29-19-28-31(20-32(29)54-4)46(3)35-41(28)15-18-48-16-10-14-40(7-2,34(41)48)36(49)43(35,53)37(44)50/h8-12,14,19-20,25,34-36,45,49,52-53H,6-7,13,15-18,21-24H2,1-5H3,(H2,44,50)/t25-,34+,35-,36-,39+,40-,41-,42+,43+/m1/s1 InChIKey : HHJUWIANJFBDHT-KOTLKJBCBW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C43H55N5O7/c1-6-39(52)21-25-22-42(38(51)55-5,33-27(13-17-47(23-25)24-39)26-11-8-9-12-30(26)45-33)29-19-28-31(20-32(29)54-4)46(3)35-41(28)15-18-48-16-10-14-40(7-2,34(41)48)36(49)43(35,53)37(44)50/h8-12,14,19-20,25,34-36,45,49,52-53H,6-7,13,15-18,21-24H2,1-5H3,(H2,44,50)/t25-,34+,35-,36-,39+,40-,41-,42+,43+/m1/s1 Std. InChIKey : HHJUWIANJFBDHT-KOTLKJBCSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C43H55N5O7 |
| Masse molaire[1] | 753,926 1 ± 0,041 4 g/mol C 68,5 %, H 7,35 %, N 9,29 %, O 14,86 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 65-75 % |
| Métabolisme | Hépatique (Cytochrome P450 3A4) |
| Demi-vie d’élim. | 24 heures |
| Excrétion | biliaire et rénale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antinéoplasique |
| Voie d’administration | IV |
| Grossesse | Contre-indiquée |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La vindésine est un vinca-alcaloïde commercialisé en France sous le nom de Eldisine par les laboratoires EuroGenerics.
Indications
La vindésine est utilisée dans le traitement :
- des leucémies aiguës lymphoblastiques et lymphomes réfractaires à la chimiothérapie (c'est-à-dire aux autres agents cytostatiques) ;
- de certaines tumeurs solides : cancers du sein, de l'œsophage, des voies aérodigestives supérieures et cancer broncho-pulmonaire[2],[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Eldisine 5 mg et 1 mg, poudre pour solution injectable », ANSM : Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé, (consulté le )
- ↑ « Eldisine 1 mg - indications », Vidal.fr, (consulté le )
v · m Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Inhibiteur de la réplication de l'ADN |
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| Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques) |
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| Thérapie photodynamique |
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| Inhibiteurs de protéine kinase |
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| Autres |
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