Mitoxantrone

Mitoxantrone
Image illustrative de l’article Mitoxantrone
Structure chimique de la mitoxantrone
Identification
No CAS 65271-80-9
70476-82-3 (2HCl)
No CE 274-619-1 (HCl)
Code ATC L01DB07
SMILES
c12c(c(ccc1NCCNCCO)NCCNCCO)C(c1c(ccc(c1C2=O)O)O)=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C22H28N4O6/c27-11-9-23-5-7-25-13-1-2-14(26-8-6-24-10-12-28)18-17(13)21(31)19-15(29)3-4-16(30)20(19)22(18)32/h1-4,23-30H,5-12H2
Propriétés chimiques
Formule C22H28N4O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 444,480 9 ± 0,022 2 g/mol
C 59,45 %, H 6,35 %, N 12,61 %, O 21,6 %,
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La mitoxantrone est une anthracène dione produite par synthèse totale. Son noyau tricyclique hydroxyanthraquinone en fait une molécule apparentée aux anthracyclines.

La mitoxantrone est un agent antinéoplasique utilisé dans le traitement de certains types de cancer, principalement le cancer du sein métastasique, la leucémie myéloïde aiguë, et les lymphomes non-hodgkiniens, mais aussi dans les formes agressives de sclérose en plaques de type récurrente/rémittente ou de type secondairement progressive[3].

Mécanisme d'action

La mitoxantrone est un inhibiteur de la topoisomérase de type II. Elle interrompt la synthèse et la réparation de l'ADN aussi bien chez les cellules saines que chez les cellules cancéreuses.
Elle agit via son effet intercalant.

Son principal intérêt par rapport aux anthracyclines est sa moindre cardiotoxicité.

mitoxantrone
Informations générales
Princeps
  • Elsep (France)
  • Novantron (Suisse)
  • Novantrone (France)
  • Xantrosin (Belgique)
Classe antibiotique cytotoxique et assimilés, anthracyclines et substances apparentées (ATC code L01BD07)
Administration perfusion intraveineuse
Sels chlorhydrate
Identification
DCI 4922Voir et modifier les données sur Wikidata
No CAS 65271-80-9 Voir et modifier les données sur Wikidata
Code ATC L01DB07
DrugBank et DB01204 01204 et DB01204 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  3. ↑ (en) Martinelli Boneschi F, Vacchi L, Rovaris M, Capra R, Comi G, « Mitoxantrone for multiple sclerosis », Cochrane Database Syst Rev, vol. ., no 5,‎ , CD002127. (PMID 23728638, DOI 10.1002/14651858.CD002127.pub3) modifier

Liens externes

  • Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Mitoxantrone
  • Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
  • Page spécifique sur le Vidal.fr


v · m
Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01
Inhibiteur de la réplication de l'ADN
Agents alkylants
Sels de platine
Moutardes azotées
Nitrosourées
Sulfonates d'alkyle
Aziridines
  • Carboquone (en)
  • Thiotepa (en)
  • Triaziquone (en)
  • Triéthylenemelamine (en)
Antimétabolites
Inhibiteur de la dihydrofolate réductase
Inhibiteur de la Thymidylate synthase
Inhibiteur de la RNR
Inhibiteur de PCR
Inhibiteur de méthylation
Inhibiteurs de topoisomérase
I
II
II + Intercalation
Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques)
Bloqueur de l'assemblage des microtubules
Bloqueur du désassemblage des microtubules
Thérapie photodynamique
Inhibiteurs de protéine kinase
Autres
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