Kojibiose
| Kojibiose | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyhexanal |
| Synonymes | Glc α(1→2) Glc |
| No CAS | 2140-29-6[1] |
| PubChem | 164939 |
| SMILES | O=C[C@H](O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(17)8(18)5(2-14)22-12-11(21)10(20)9(19)6(3-15)23-12/h2,4-13,15-21H,1,3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H22O11 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 187 à 188 °C[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le kojibiose est un diholoside constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique α(1→2)[4].
Le kojibiose est présent dans les extraits de koji d'où il tire son nom. On en trouve aussi dans le saké, le miel et la membrane du Streptococcus faecalis[3]. Le kojibiose a été la première fois découvert dans le saké en 1953[5].
On obtient le kojibiose dans les résidus de la saccharification de l'amidon par l'action de l'enzyme glucosidase transglucolisation[3].
Notes et références
- ↑ (en) ChemIDplus, « Kojibiose - RN: 2140-29-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 555
- ↑ (en) K Matsuda, « Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis », Nature, vol. 180, , p. 985 (DOI 10.1038/180985a0, résumé)
- ↑ (en) F Yamauchi & K Aso, « Crystalline a-Kojibiose », Nature, no 189, , p. 753 (DOI doi:10.1038/189753a0, résumé, lire en ligne)
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) Glycan: G00404 Kojibiose sur www.Genome.net
- (en) Kojibiose sur National Library of Medicine - Medical Subject Headings MeSH
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