Tétrapyrrole

(en) Structures :
- du pyrrole,
- de la porphine,
- des porphyrines et
- du porphyrinogène.

Les tétrapyrroles sont des composés comportant quatre cycles de pyrrole. À l'exception des corrinoïdes, les quatre noyaux de pyrrole sont interconnectés par des ponts à un atome de carbone (méthine ou méthylène), de façon linéaire ou cyclique. De par leur capacité à former des complexes avec les métaux, ces composés sont particulièrement importants pour les systèmes biologiques.

Les tétrapyrroles linéaires (pigments biliaires ou bilanes), qui ont trois ponts à un atome de carbone, comprennent :

les produits de dégradation de l'hème (tels que la bilirubine),
les phycobilines (présentes chez les cyanobactéries).

Les tétrapyrroles cycliques, ayant quatre ponts à un atome de carbone formant un macrocycle, comprennent :

les porphyrines (telles que l'hème),
les chlorines (telles que la chlorophylle a),
les corrinoïdes (tels que la vitamine B₁₂), des tétrapyrroles cycliques dont l'un des ponts méthine habituels est remplacé par une liaison directe entre deux pyrroles.

v · m

Tétrapyrroles

Pigments biliaires
(linéaires)

Phytobilines

Phytochromobiline
Phycobilines	Phycoérythrobiline Phycocyanobiline Phycourobiline Phycoviolobiline

Macrocycles

Corrinoïdes

Porphyrines

Protoporphyrines	Protoporphyrine IX Hème b c a o Protoporphyrine zinc Protoporphyrine magnésium
Phytoporphyrines	Chlorophylle c₁ Chlorophylle c₂ Protochlorophyllides a b

Porphyrines réduites

Porphyrinogènes	Uroporphyrinogènes I III Coproporphyrinogènes I III Protoporphyrinogène IX
Chlorines	Chlorophyllides a b Chlorophylles a b d f Phéophytines a b Bactériochlorophylle c
Bactériochlorines	Bactériochlorophylle a
Isobactériochlorines	Sirohème Sirohydrochlorine
Corphines	Cofacteur F₄₃₀