Acide 3-phosphoglycérique

Identification
Acide 3-phosphoglycérique

Structure de l'acide 3-phospho-D-glycérique.
Nom UICPA	(2R)-2-hydroxy-3-phosphonatooxypropanoate
Synonymes	3PG
N^o CAS	820-11-1
PubChem	25245548
ChEBI	242490
SMILES	C([C@H](C(=O)[O-])O)OP(=O)([O-])[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H7O7P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m1/s1/f/h5,7-8H InChIKey : OSJPPGNTCRNQQC-SFISFHFCDB Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7O7P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/p-3/t2-/m1/s1 Std. InChIKey : OSJPPGNTCRNQQC-UWTATZPHSA-K
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₇O₇P [Isomères]
Masse molaire^[1]	186,057 2 ± 0,005 g/mol C 19,37 %, H 3,79 %, O 60,19 %, P 16,65 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L’acide 3-phosphoglycérique — ou 3-phosphoglycérate sous forme déprotonée, abrégée en 3PG — est un composé organique important en biochimie. Seul l'énantiomère 3-phospho-D-glycérate est biologiquement actif. Il intervient selon les cas comme métabolite de la glycolyse en relation avec la chaîne respiratoire ou comme intermédiaire du cycle de Calvin en relation avec la photosynthèse.

Rôle dans la glycolyse

Article principal : glycolyse.

Biosynthèse			Dégradation
	+ ADP $\rightleftharpoons$ ATP +			$\rightleftharpoons$
1,3-BPG		3PG	3PG		2PG
Phosphoglycérate kinase – EC 2.7.2.3			Phosphoglycérate mutase – EC 5.4.2.1

Biosynthèse

Le groupe phosphate à haut potentiel de transfert du 1,3-bisphospho-D-glycérate (1,3-DPG) produit au cours de la glycolyse permet de phosphoryler une molécule d'ADP en ATP pour former le 3-phospho-D-glycérate (3PG) sous l'action de la phosphoglycérate kinase ; c'est la première étape de la glycolyse où de l'énergie est récupérée sous forme réutilisable, emmagasinée dans l'ATP.

Dégradation

Le 3-phospho-D-glycérate est isomérisé en 2-phospho-D-glycérate (2PG) par la phosphoglycérate mutase.

Rôle dans le cycle de Calvin

Article principal : cycle de Calvin.

Le dioxyde de carbone CO₂ est fixé sur le D-ribulose-1,5-bisphosphate par la ribulose-1,5-bisphosphate carboxylase/oxygénase (Rubisco) pour donner du 3-céto-2-carboxyarabinitol-1,5-bisphosphate, composé très instable qui se dissocie immédiatement en deux molécules de 3-phospho-D-glycérate. Celui-ci est ensuite phosphorylé par la phosphoglycérate kinase à l'aide d'une molécule d'ATP pour donner du 1,3-bisphospho-D-glycérate.

Rôle dans la biosynthèse des acides aminés

Articles principaux : acide aminé et homocystéine.

Le 3-phospho-D-glycérate est également précurseur de la sérine, elle-même précurseur de la cystéine et de la glycine à travers le cycle de l'homocystéine.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m Respiration cellulaire Aérobie Anaérobie
β-Oxydation	Acyl-CoA Acyl-CoA déshydrogénase Énoyl-CoA hydratase 3-Hydroxyacyl-CoA déshydrogénase Acétyl-CoA C-acyltransférase Protéine trifonctionnelle mitochondriale Acétyl-CoA
Glycolyse	Glucose Hexokinase Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate isomérase Fructose-6-phosphate Phosphofructokinase-1 Fructose-1,6-bisphosphate Aldolase A B C Dihydroxyacétone phosphate Triose-phosphate isomérase Glycéraldéhyde-3-phosphate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase 1,3-Bisphosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate mutase 2-Phosphoglycérate Énolase Phosphoénolpyruvate Pyruvate kinase Pyruvate
Décarboxylation oxydative	Pyruvate Complexe pyruvate déshydrogénase Acétyl-CoA
Cycle de Krebs	Acétyl-CoA Citrate synthase Citrate Aconitase cis-Aconitate Isocitrate Isocitrate déshydrogénase Oxalosuccinate α-Cétoglutarate Complexe α-cétoglutarate déshydrogénase Succinly-CoA Succinyl-CoA synthétase Succinate Succinate déshydrogénase Fumarate Fumarase L-Malate Malate déshydrogénase Oxaloacétate
Chaîne respiratoire	Navette malate-aspartate Navette du glycérol-3-phosphate NADH NADH déshydrogénase (complexe I) Succinate Succinate déshydrogénase (complexe II) ETF ETF déshydrogénase Ubiquinone (coenzyme Q₁₀) / Ubiquinol Q₁₀H₂ Coenzyme Q-cytochrome c réductase (complexe III) Cytochrome c Cytochrome c oxydase (complexe IV)
Phosphorylation oxydative	Translocase ATP/ADP Chimiosmose ATP synthase

v · m Photosynthèse
Photophosphorylation	H₂O Complexe d'oxydation de l'eau Phéophytine Centre réactionnel Photosystème II Plastoquinone complexe cytochrome b₆f Plastocyanine Photosystème I Ferrédoxine Ferrédoxine-NADP⁺ réductase NADPH
Cycle de Calvin	CO₂ Rubisco 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 1,3-Bisphosphoglycérate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase NADP⁺-dépendante Glycéraldéhyde-3-phosphate Triose-phosphate isomérase Dihydroxyacétone phosphate Aldolase Fructose-1,6-bisphosphate Fructose-1,6-bisphosphatase Fructose-6-phosphate Transcétolase Érythrose-4-phosphate Xylulose-5-phosphate Phosphopentose épimérase Sédoheptulose-1,7-bisphosphate Sédoheptulose-bisphosphatase Sédoheptulose-7-phosphate Ribose-5-phosphate Ribose-5-phosphate isomérase Ribulose-5-phosphate Phosphoribulokinase Ribulose-1,5-bisphosphate
Photorespiration	Ribulose-1,5-bisphosphate Rubisco 3-Phosphoglycérate 2-Phosphoglycolate Phosphoglycolate phosphatase Glycolate Glycolate oxydase Glyoxylate Glycine transaminase Glycine Tétrahydrofolate Système de clivage de la glycine 5,10-Méthylènetétrahydrofolate Sérine hydroxyméthyltransférase Sérine Sérine-glyoxylate transaminase Hydroxypyruvate Hydroxypyruvate réductase Glycérate Glycérate kinase 3-Phosphoglycérate α-Cétoglutarate Glutamine Glutamate synthase à NADPH Glutamate Glutamine synthétase

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA