Putrescine

Putrescine
Formule semi-développée de la putrescine.
Identification
Nom UICPA	butane-1,4-diamine
Synonymes	tétraméthylène diamine
No CAS	110-60-1
No ECHA	100.003.440
No CE	203-782-3
No RTECS	EJ6800000
PubChem	1045
ChEBI	17148
SMILES	C(CCN)CN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2 InChIKey : KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYAX Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2 Std. InChIKey : KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallin incolore, odeur nauséabonde
Propriétés chimiques
Formule	C4H12N2  [Isomères]
Masse molaire[2]	88,151 5 ± 0,004 4 g/mol C 54,5 %, H 13,72 %, N 31,78 %,
pKa	10,8 (20 °C)[1]
Propriétés physiques
T° fusion	27 °C[3]
T° ébullition	158 à 160 °C (1 013 mbar)[3]
Masse volumique	0,877 g·cm-3[3]
Point d’éclair	51 °C (coupelle fermée)[4]
Limites d’explosivité dans l’air	0,7 - 11,2 vol. %[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{}}$ 1,457[4]
Précautions
SGH[4]
H228, H302, H312, H314, H331, P210, P261, P280, P310 et P305+P351+P338 H228 : Matière solide inflammable H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[3]
886    2923    Code Kemler : 886 : matière très corrosive et toxique Numéro ONU : 2923 : SOLIDE CORROSIF, TOXIQUE, N.S.A. Classe : 8 Étiquettes : 8 : Matières corrosives 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	1750 (souris, i.p.)[5]
LogP	-0,7[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La putrescine, ou tétraméthylène diamine, 1,4-diaminobutane ou encore butane-1,4-diamine est un composé organique de formule NH₂(CH₂)₄NH₂ appartenant à la classe des diamines. C'est un composé à l'odeur particulièrement nauséabonde^[6], proche structurellement de la cadavérine et, comme cette dernière, principalement produite par la dégradation d'acide aminés dans les organismes vivants et morts sous l'action des enzymes protéolytiques bactériennes^[7]. La putrescine est notamment produite par la décarboxylation de l'ornithine par l'ornithine décarboxylase. Les deux composés sont toxiques en grande quantité^[8],[9].

Putrescine et cadavérine sont en grande partie responsables de l'odeur nauséabonde de la chair putréfiée, mais contribuent aussi aux odeurs de mauvaise haleine et de vaginose bactérienne. On les trouve également dans le sperme et certaines micro-algues avec d'autres molécules telles que la spermine et la spermidine.

Histoire

La putrescine^[10] et la cadavérine^[11] furent décrites pour la première fois en 1885 par le médecin berlinois Ludwig Brieger (1849–1919)^[12].

Biochimie

La putrescine est une polyamine biogénique et est considérée comme pouvant assurer un grand nombre de fonctions physiologiques dans différents types de cellules^[13],[14]. Elle est notamment un précurseur d'autres polyamines importantes. Par exemple, la putrescine réagit avec la S-adénosylméthionine décarboxylée et est convertie en spermidine. La spermidine à son tour réagit avec une autre molécule de S-adénosylméthionine décarboxylée et est convertie en spermine.

Plusieurs mécanismes de biosynthèse de la putrescine existent et peuvent être concomitants, par exemple à partir de l'ornithine par l'action de l'ornithine décarboxylase. Un autre mécanisme implique l'arginine, via l'arginine décarboxylase.

Par ses nombreuses fonctions physiologiques, elle est donc naturellement présente dans de nombreux organismes, notamment chez l'humain. La première source de putrescine chez l'humain est endogène, donc synthétisée par ses propres cellules. Ensuite, elle est apportée par l'alimentation, et enfin, elle est également produite par le microbiote intestinal.

Les principales sources alimentaires de putrescine proviennent principalement des aliments fermentés tels que les légumes (en moyenne 264 mg/kg), les sauces de poisson (98,1 à 99,3 mg/kg), les saucisses fermentées (84,2 à 84,6 mg/kg), les fromages (25,4 à 65,0 mg/kg) et le poisson fermenté (13,4 à 17,0 mg/kg). On la retrouve également dans la viande, le vin (de 1 à 200 mg/L) ou la bière^[13]. On peut également noter qu'une présence excessive de putrescine, outre sa toxicité, pose des problèmes organoleptiques et peut indiquer qu'on est en présence d'aliments avariés^[14].

Synthèse

La putrescine est produite à l'échelle industrielle par hydrogénation du succinonitrile, lui-même produit par addition de cyanure d'hydrogène à l'acrylonitrile^[15]. La production biotechnologique de putrescine à partir de matières premières renouvelables semble être une alternative prometteuse à la synthèse chimique. Des recherches sur une souche métaboliquement modifiée d'Escherichia coli produisant de la putrescine en grande quantité dans un milieu riche en glucose et sels minéraux ont été publiées en 2010^[16].

Utilisation

La putrescine est utilisée dans la synthèse de médicaments et de pesticides. Comme de nombreuses diamines, elle est aussi utilisée dans des processus de polymérisation ; en la faisant réagir avec l'acide adipique, on obtient un polyamide, le Nylon-4,6 vendu par DSM sous le nom de Stanyl^[17].

Toxicité

La putrescine est toxique à haute dose. Chez les rats, elle a un taux de toxicité orale aiguë plutôt bas, 2 000 mg·kg^-1[18].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Putrescine » (voir la liste des auteurs).
• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Putrescine (HMDB01414) »

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