Acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

Identification
Acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

Structure de l'acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
Synonymes	acide méthylmalonique semialdéhyde
N^o CAS	6236-08-4
PubChem	46173457
ChEBI	57700
SMILES	CC(C=O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6O3/c1-3(2-5)4(6)7/h2-3H,1H3,(H,6,7) Std. InChIKey : VOKUMXABRRXHAR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₆O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	102,088 6 ± 0,004 5 g/mol C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque, également appelé acide méthylmalonique semialdéhyde, est un composé chimique de formule HOOC–HC(CH₃)–CHO. C'est un intermédiaire du métabolisme du propanoate et de la valine.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 2-Methyl-3-oxopropanoic acid (HMDB01172) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA

phénylalanine⇒ tyrosine⇒	acide 4-hydroxyphénylpyruvique acide homogentisique acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate

voir cycle de l'urée

acide cystéine-sulfinique

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