Archéosine
Archéosine | |
Structure de l'archéosine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2-amino-4-oxo-7-(β-D-ribofuranosyl)-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboximidamide |
Synonymes | 7-formamidino-7-déazaguanosine |
No CAS | 148608-52-0 |
PubChem | 132841 |
ChEBI | 73271 |
SMILES | NC(=N)c1cn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c2nc(N)[nH]c(=O)c12 PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H16N6O5/c13-8(14)3-1-18(9-5(3)10(22)17-12(15)16-9)11-7(21)6(20)4(2-19)23-11/h1,4,6-7,11,19-21H,2H2,(H3,13,14)(H3,15,16,17,22)/t4-,6-,7-,11-/m1/s1 Std. InChIKey : PEMQXWCOMFJRLS-RPKMEZRRSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H16N6O5 |
Masse molaire[1] | 324,292 6 ± 0,013 4 g/mol C 44,44 %, H 4,97 %, N 25,92 %, O 24,67 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'archéosine (G*) est un nucléoside rare de certains ARN de transfert spécifique aux archées. Elle est formée d'une base nucléique qui a les mêmes propriétés d'appariement que la guanine, liée à un résidu de β-D-ribofuranose. Ce nucléoside a été découvert en 1982[2] lors du séquençage de l'ARNt de Thermoplasma acidophilum, une archée thermophile et acidophile de l'embranchement des Euryarchaeota, et a par la suite été retrouvée chez la plupart des autres espèces d'archées[3] ; l'archéosine n'a en revanche jamais été observée chez les bactéries et des eucaryotes. Ce nucléoside résulte du remplacement d'un résidu de guanine en position 15 de la boucle D d'un ARN de transfert par une enzyme, de type ARNt-guanine glycosyltransférase, spécifique aux archées[4].
Littérature
- Florian Klepper: Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, München 2007 (PDF; 5,1 MB).
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Michael W. Kilpatrick et Richard T. Walker1, « The Nucleotide Sequence of the tRNA{ie} from the Archaebacterium Thermoplasma acidophilum », Zentralblatt für Bakteriologie Mikrobiologie und Hygiene: I. Abt. Originale C: Allgemeine, angewandte und ökologische Mikrobiologie, vol. 3, no 1, , p. 79–89 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0721-9571(82)80056-2 PMID 6913864
- ↑ (en) C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter et J. A. McCloskey, « Posttranscriptional modification of tRNA in thermophilic archaea (Archaebacteria) », Journal of Bacteriology, vol. 173, no 10, , p. 3138–3148 (lire en ligne) PMID 1708763
- ↑ (en) Masakatsu Watanabe, Mami Matsuo, Sonoko Tanaka, Hiroshi Akimoto, Shuichi Asahi, Susumu Nishimura, Jon R. Katze, Takeshi Hashizume, Pamela F. Crain, James A. McCloskey et Norihiro Okada, « Biosynthesis of Archaeosine, a Novel Derivative of 7-Deazaguanosine Specific to Archaeal tRNA, Proceeds via a Pathway Involving Base Replacement on the tRNA Polynucleotide Chain », Journal of Biological Chemistry, vol. 272, , p. 20146–20151 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.272.32.20146 PMID 9242689
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