Acétate d'isobutyle

Acétate d'isobutyle
Image illustrative de l’article Acétate d'isobutyle
Identification
Nom UICPA éthanoate de 2-méthylpropyle
Synonymes

acétate de 2-méthylpropyle

No CAS 110-19-0
No ECHA 100.003.406
No CE 203-745-1
PubChem 8038
ChEBI 50569
FEMA 2175
SMILES
CC(C)COC(C)=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C6H12O2/c1-5(2)4-8-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3
InChIKey :
GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYAF
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H12O2/c1-5(2)4-8-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3
Std. InChIKey :
GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore à l'odeur fruité
Propriétés chimiques
Formule C6H12O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 116,158 3 ± 0,006 2 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
fusion −98,9 °C [2]
ébullition 118 °C [2]
Solubilité 6,7 g·l-1 (eau,20 °C) [3]
Paramètre de solubilité δ 17,0 MPa1/2 (25 °C)[4]
d'auto-inflammation 420 °C [2]
Point d’éclair 18 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,310,5 %vol [2]
Pression de vapeur saturante 20 mbar à 20 °C
33 mbar à 30 °C
88 mbar à 50 °C [2]
Viscosité dynamique 0,69 mPa·s à 20 °C [5]
Point critique 287,65 °C, 30,1 bar [6]
Thermochimie
Δvap 35,9 kJ·mol-1 [6]
Cp 240,2 J·K-1·mol-1 (liquide,16,85 °C) [6]

équation[7] : C P = ( 24.628 ) + ( 7.5868 E 1 ) × T + ( 5.9783 E 4 ) × T 2 + ( 2.3506 E 7 ) × T 3 + ( 3.4297 E 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-24.628)+(7.5868E-1)\times T+(-5.9783E-4)\times T^{2}+(2.3506E-7)\times T^{3}+(-3.4297E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
154,388 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 154 319 1 329
378 104,85 188 728 1 625
418 144,85 204 165 1 758
458 184,85 218 518 1 881
498 224,85 231 852 1 996
538 264,85 244 234 2 103
578 304,85 255 726 2 202
618 344,85 266 389 2 293
658 384,85 276 282 2 378
698 424,85 285 461 2 458
738 464,85 293 981 2 531
778 504,85 301 895 2 599
818 544,85 309 253 2 662
858 584,85 316 102 2 721
899 625,85 322 644 2 778
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939 665,85 328 604 2 829
979 705,85 334 189 2 877
1 019 745,85 339 439 2 922
1 059 785,85 344 392 2 965
1 099 825,85 349 082 3 005
1 139 865,85 353 544 3 044
1 179 905,85 357 808 3 080
1 219 945,85 361 905 3 116
1 259 985,85 365 860 3 150
1 299 1 025,85 369 700 3 183
1 339 1 065,85 373 446 3 215
1 379 1 105,85 377 120 3 247
1 419 1 145,85 380 741 3 278
1 459 1 185,85 384 324 3 309
1 500 1 226,85 387 973 3 340
PCI −3 534 kJ·mol-1 (liquide)[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}}  1,390 [5]
Précautions
SIMDUT[8]
B2 : Liquide inflammable
B2,
NFPA 704[9]

Symbole NFPA 704.

3
1
0
 
Directive 67/548/EEC[10]
Facilement inflammable
F
Numéro index :
607-026-00-7

Classification :
F; R11 - R66

Symboles :
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].
S25 : Éviter le contact avec les yeux.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.

Phrases R : 11, 66,

Phrases S : 2, 16, 23, 25, 29, 33,
Transport[2]
33
   1213   
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
1213 : ACÉTATE D’ISOBUTYLE
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50 13,4 g·kg-1 (rat, oral) [3]
LogP 1,78 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'acétate d'isobutyle est un ester de formule brute C6H12O2 utilisé principalement comme solvant dans l'industrie de la peinture et des laques. Il est également présent dans les parfums[11].

Propriétés physico-chimiques

L'acétate d'isobutyle est miscible avec de nombreux produits organiques notamment le nitrate de cellulose, le dammar, la colophane, ainsi que des résines composées de cétones, de maléates, d'urées et de mélamines. Les résines phénoléiques sont également bien solubilisées par ce solvant. Les polymères tels que le polystyrène, le polyvinylacétate, le polyacrylate ainsi que les graisses et huiles sont relativement bien dilués[5].

Utilisation

Pour sa plus grande volatilité notamment par rapport à l'acétate de butyle, il est utilisé dans les laques contenant du nitrate de cellulose. Il sert également de diluant pour les peintures à base de polyuréthane[5].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g et h Entrée « Isobutyle acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. a et b (en) « Acétate d'isobutyle », sur ChemIDplus, consulté le 17 juin 2010
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. a b c et d (en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a24_437, présentation en ligne)
  6. a b c et d (en) « Isobutyl acetate », sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2010
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  8. « Acétate d'isobutyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 17 juin 2010
  9. UCB Université du Colorado
  10. « acétate d'isobutyle », sur ESIS, consulté le 17 juin 2010
  11. (en) Philip Copestake et Heath Malcolm, Butyl acetates, Geneva, World Health Organization, (ISBN 92-4-153064-2)
v · m
Esters de méthyle
Esters d'éthyle
Esters de propyle
Esters de butyle
Esters de pentyle
Esters d'hexyle
Esters d'heptyle
Esters d'octyle
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