Acid acrilic

Acid acrilic
Nume IUPACAcid 2-propenoic
Alte denumiriAcid propenoic
Acid acroleic
Identificare
SMILES
O=C(O)C=C
Număr CAS79-10-7
ChEMBLCHEMBL1213529
PubChem CID19966351 6581, 19966351
Informații generale
Formulă chimicăC3H4O2
Aspectlichid incolor
Masă molară72,06 g/mol
Proprietăți
Densitate1,051 g/mL
Punct de topire14 °C
Punct de fierbere141 °C
Solubilitate în apă
miscibil
Mirosacru
Aciditate (pKa)4,25
Presiune de vapori3 mm Hg[1]  Modificați la Wikidata
Temperatură de aprindere68 °C
Pericol
C : CorozivN : Periculos pentru mediu
Coroziv, Periculos pentru mediu,
Fraze RR10, R20/21/22, R35, R50
Fraze SS26, S36/37/39, S45, S61
SGH02 : InflamabilSGH05 : CorozivSGH09 : Periculos pentru mediul acvatic
Pericol
H226, H302, H312, H314, H332, H400,
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H332 : Nocif par inhalation
H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
NFPA 704

2
3
2
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Acidul acrilic (nume IUPAC: acid 2-propenoic) este un compus organic din clasa acizilor carboxilici, având formula CH2=CH-COOH. Este cel mai simplu acid organic nesaturat, având o grupă vinil în moleculă, legată direct de grupa carboxil. Este un lichid incolor cu un miros acru, caracteristic. Este miscibil cu apa, alcoolii, eterii și cloroformul.[2]

Obținere

Acidul acrilic este obținut din propenă, prin oxidare:

CH2=CHCH3 + 3⁄2 O2 → CO2 + H2O + HOOC-CH3

Etena poate fi carboxilată cu dioxid de carbon pentru formarea de acid acrilic, în condiții critice de temperatură și presiune.[3]

Deoarece acidul acrilic și esterii săi au fost de mult timp valoroși din punct de vedere comercial, au fost dezvoltate multe alte metode de obținere. Majoritatea au fost abandonate, din motive economice sau de mediu. O metodă mai timpurie avea în vedere hidro-carboxilarea acetilenei:

HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H

Această metodă presupune utilizarea catalizatorului de nichel și o presiune ridicată a monoxidului de carbon. În trecut, mai era fabricat prin hidroliza acrilonitrilului, care este derivat de la propenă prin amonoxidare, dar și aceasta a fost abandonată din cauza obținerii produșilor secundari derivați de amoniu.[2]

Proprietăți chimice

Acidul acrilic are proprietăți chimice comune tuturor acizilor carboxilici. Dă reacții de esterificare cu alcoolii, formând esterii corespunzători, cunoscuți sub numele de acrilați sau propenoați. De asemenea, reacționează și cu metale și săruri ale acizilor mai slabi.

Acidul acrilic, fiind nesaturat, poate fi polimerizat cu el însuși (formând acid poliacrilic), dar și cu alți monomeri. Polimerii și copolimerii obținuți sunt folosiți în industria plasticului, în adezivi, etc.

Vezi și

Referințe

  1. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0013.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  2. ^ a b Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim "Acrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_161.pub2 10.1002/14356007.a01_161.pub2
  3. ^ Sakakura, Toshiyasu; Choi, Jun-Chul; Yasuda, Hiroyuki (). „Transformation of Carbon dioxide”. Chemical Reviews. American Chemical Society. 107 (6): 2365–2387. doi:10.1021/cr068357u. PMID 17564481.