Wiązanie glikozydowe

Wiązanie glikozydowe – rodzaj wiązania chemicznego pomiędzy atomem C1 fragmentu glikozydowego a dowolną grupą typu −OR, −SR, −SeR, −NR2 lub −CR3[1].

Wiązanie glikozydowe tworzone przez atom tlenu (tj. grupę hydroksylową (−OH) cząsteczki przyłączanej do fragmentu glikozydowego) nazywa się wiązaniem O-glikozydowym. Występuje ono m.in. w glikozydach, a także w cukrach złożonych tj. disacharydach, oligosacharydach i polisacharydach. Wiązanie glikozydowe w cukrach tworzone jest pomiędzy karbonylowym atomem węgla i grupą hydroksylową drugiej cząsteczki cukru.

Jeśli wiązanie glikozydowe tworzone przez atom azotu, tzn. w tworzeniu wiązania glikozydowego uczestniczy grupa aminowa (−NH2) drugiej cząsteczki, powstaje wiązanie N-glikozydowe. Występuje ono np. w nukleozydach oraz kwasach DNA i RNA pomiędzy atomem C1' rybozy lub deoksyrybozy a zasadą azotową.

Przypisy

  1. ↑ Glycosides, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.G02661, ISBN 0-9678550-9-8  (ang.).
  • p
  • d
  • e
Wiązania glikozydowe
  • wiązanie C-glikozydowe
  • wiązanie N-glikozydowe
  • wiązanie O-glikozydowe
  • wiązanie S-glikozydowe