Tert-Butanol

tert-Butanol

Kryształy tert-butanolu[a]
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-metylopropan-2-ol
Inne nazwy i oznaczenia
alkohol tert-butylowy, t-butanol, 2-metylo-2-propanol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H9OH

Inne wzory

(CH3)3COH

Masa molowa

74,12 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz lub bezbarwne kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

75-65-0

PubChem

6386

DrugBank

03900

SMILES
CC(C)(C)O
InChI
InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
InChIKey
DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,79 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
mieszalny bez ograniczeń[1]
Temperatura topnienia

26 °C[1]

Temperatura wrzenia

83 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-09-02]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[2]
Płomień Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H319, H332, H335

Zwroty P

P210, P261, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P305, P501[3]

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[2]
Szkodliwy Łatwopalny
Szkodliwy
(Xn) 		Łatwopalny
(F)
Zwroty R

R11, R20, R36/37

Zwroty S

S2, S9, S16, S46

Temperatura zapłonu

11 °C[1]

Temperatura samozapłonu

470 °C[1]

Numer RTECS

EO1925000

Dawka śmiertelna

LD50 2,7 g/kg (szczur, doustnie)

Podobne związki
Inne kationy

tert-butanolan potasu

Podobne związki

butanol, izobutanol, sec-butanol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

tert-Butanol, alkohol tert-butylowy, C
4H
9OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi alifatycznych, jeden z izomerów butanolu; najprostszy alkohol trzeciorzędowy. Stosowany jest jako rozpuszczalnik[4] i reagent.

Hydroksylowy atom tlenu w t-butanolu ma słabe właściwości nukleofilowe, w związku z czym trudno reaguje w reakcjach typu SN2. Cechę tę wykorzystuje się w badaniach mechanizmów reakcji[5].

Sole t-butanolu i metali alkalicznych (np. tert-butanolan potasu, t-BuOK) używane są jako mocne zasady w syntezie organicznej, zwłaszcza jeśli rozpuszczalnikiem w reakcji nie jest t-butanol, lecz związek aprotonowy (na przykład DMSO)[6].

Uwagi

  1. ↑ t-Butanol jest bezbarwny – niebieski kolor ma inne pochodzenie.

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f 2-Methyl-2-propanol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12730 [dostęp 2013-03-03]  (niem. • ang.).
  2. ↑ a b Tert-Butanol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-09-02]  (ang.).
  3. ↑ tert-Butyl alcohol, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy 33278 [dostęp 2016-09-02] .
  4. ↑ D.W.D.W. Allen D.W.D.W., J.C.J.C. Tebby J.C.J.C., B.J.B.J. Walker B.J.B.J., Quinquevalent phosphorus acids, [w:] Organophosphorus Chemistry, David W.D.W. Allen (red.), John C.J.C. Tebby (red.), t. 31, 2006, s. 82–134, DOI: 10.1039/9781847554505-00082, ISBN 978-1-84755-450-5 .
  5. ↑ A.C.A.C. Hengge A.C.A.C., I.I. Onyido I.I., Physical organic perspectives on phospho group transfer from phosphates and phosphinates, „Current Organic Chemistry”, 9 (1), 2005, s. 61–74, DOI: 10.2174/1385272053369349 .
  6. ↑ ReinhardR. Bruckner ReinhardR., Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis, Berlin Heidelberg: Springer, 2010, s. 252, DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4, ISBN 978-3-642-03650-7 .
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4318202-1