Oksym fosgenu

Oksym fosgenu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
dichloroformoksym
Inne nazwy i oznaczenia
gaz pokrzywowy, CX, fosgenoksym
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CHCl2NO

Inne wzory

(Cl)
2
C=NOH

Masa molowa

113,93 g/mol

Wygląd

bezbarwne pryzmatyczne kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

1794-86-1

PubChem

65582

SMILES
C(=NO)(Cl)Cl
InChI
InChI=1S/CHCl2NO/c2-1(3)4-5/h5H
InChIKey
JIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
wolno, ale całkowicie[2]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze w rozpuszczalnikach organicznych[1][2]
Temperatura topnienia

35–43 °C[1]
39–40 °C[3]

Temperatura wrzenia

129 °C[3]
53–54 °C (28 mmHg)[3]

Temperatura rozkładu

powyżej 128 °C (wolny rozkład w temperaturze pokojowej)[2]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki

fosgen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Oksym fosgenu, CX – organiczny związek chemiczny z grupy halogenowanych oksymów, parzący i duszący bojowy środek trujący. Działa także ogólnotrująco i drażniąco[4].

Historia

Oksym fosgenu otrzymano prawdopodobnie w wyniku rosyjskich badań nad pestycydami na karaluchy[5]. W czasie II wojny światowej III Rzesza posiadała ten rodzaj broni chemicznej, jednak nigdy nie użyła go na polu bitwy. Po wojnie wiele krajów badało ten związek, jednak tylko kilka z nich, z powodu problemów z przechowywaniem, posiadała go w swoim arsenale[6]. Według niektórych źródeł był używany przez ZSRR w czasie wojny w Afganistanie[7].

Właściwości

W stanie czystym oksym fosgenu tworzy bezbarwne pryzmatyczne kryształy. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych; w wodzie słabiej. Jego roztwory wodne łatwo hydrolizują, szczególnie w środowisku zasadowym. Produkt techniczny jest cieczą koloru żółtobrązowego. Polimeryzuje w czasie przechowywania[1].

Ma intensywny, nieznośny i drażniący zapach[2]. Oksym fosgenu acyluje grupy sulfhydrylowe i aminowe[8]. Bardzo łatwo reaguje z amoniakiem dając nietoksyczne produkty[4]. Czasem stosuje się go w mieszaninach z iperytem, gdyż ułatwia wnikanie iperytu do ciała[5].

Zagrożenia

Oksym fosgenu jest nietrwałym i szybko działającym bojowym środkiem trującym o silnym działaniu parzącym, duszącym i drażniącym[1]. Przyjmuje się, że jego działanie opiera się na chlorowaniu niektórych grup aminokwasów w białkach[5].

Zarówno w postaci par i aerozoli, jak i cieczy lub ciała stałego, oksym fosgenu powoduje prawie natychmiastowy silny ból i miejscowe uszkodzenia tkanek skóry, oczu lub błon śluzowych[9]. Objawy są długotrwałe i uniemożliwiają wykonywanie normalnych czynności[1]. Zależą od miejsca narażenia, gdyż związek ten wywiera największy wpływ na pierwsze naczynia włosowate, które napotka[9]. Odruchowe drapanie może prowadzić do trudno gojących się ran[1]. Uszkodzenia skóry są rumieniowate i wyjątkowo bolesne[9].

Uszkodzenia skóry, oczu i dróg oddechowych są podobne do tych powodowanych przez iperyt siarkowy[9] – bolesne, swędzące wypryski o białym zabarwieniu przypominające oparzenia pokrzywą[1] (stąd nazywany czasem gazem pokrzywowym). Objawy inhalacji są natomiast zbliżone do skutków działania fosgenu[1] – podrażnienie dróg oddechowych, kaszel, duszność, obrzęk płuc[1][9].

Ekspozycja oczu na bardzo małe stężenia oksymu fosgenu powoduje podrażnienie, ból, łzotok, reakcję zapalną i czasową ślepotę[1][2][9]. Duże stężenia tego związku mogą natomiast powodować trwałe uszkodzenia rogówki i ślepotę[9].

Dawkę śmiertelną (LD50) szacuje się na 10–30 mg/kg masy ciała[1], jednak śmierć następuje zazwyczaj w wyniku zatrzymania oddechu[9]. Najprawdopodobniej nie działa negatywnie na funkcje rozrodcze[8].

Dekontaminacja polega na jak najszybszym usunięciu oksymu fosgenu z ciała dużą ilością wody lub DS2. W związku z szybką absorpcją tego związku przez tkanki, dekontaminacja jest mało skuteczna po pojawieniu się bólu[2].

Przypisy

  1. a b c d e f g h i j k l 1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, s. 186, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .
  2. a b c d e f Phosgene Oxime – CX, [w:] Steven L.S.L. Hoenig Steven L.S.L., Compendium of Chemical Warfare Agents, New York: Springer, 2007, s. 38–41, ISBN 978-0-387-34626-7  (ang.).
  3. a b c WilhelmW. Prandtl WilhelmW., KurtK. Sennnewald KurtK., Über das Trichlor-nitroso-methan, das Dichlor-formoxim (Phosgen-oxim) und einige ihrer Derivate, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 62 (7), 1929, s. 1754–1768, DOI: 10.1002/cber.19290620723  (niem.).
  4. a b Bojowe środki trujące, [w:] ZbigniewZ. Jaśtak ZbigniewZ., Skażenia promieniotwórcze, chemiczne, biologiczne, wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1963, s. 72 .
  5. a b c EricE. Croddy EricE., ClarisaC. Perez-Armendariz ClarisaC., JohnJ. Hart JohnJ., Broń chemiczna i biologiczna, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2003, s. 140–141, ISBN 83-204-2817-3 .
  6. D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 207, ISBN 978-0-8493-1434-6  (ang.).
  7. Chemical Warfare Agents. Chemistry, Pharmacology, Toxicology, and Therapeutics, James A.J.A. Romano (red.), Brain J.B.J. Lukey (red.), HarryH. Salem (red.), wyd. 2, CRC Press, 2008, s. 15, ISBN 978-1-4200-4661-8 .
  8. a b Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, Ramesh C.R.C. Gupta (red.), wyd. 1, Elsevier, 2009, s. 539, ISBN 978-0-12-374484-5 .
  9. a b c d e f g h Gupta 2009 ↓, s. 726.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.