Karbamoil fosfat

Karbamoil fosfat
Struktur rangka
Model bola dan batang
Nama
Nama IUPAC
Asid (karbamoiloksi)fosfonik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 590-55-6 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChEBI
  • CHEBI:17672 N
ChEMBL
  • ChEMBL369105 N
ChemSpider
  • 272 N
ECHA InfoCard 100.230.975
KEGG
  • C00169 N
MeSH Carbamoyl+phosphate
PubChem CID
  • 278
UNII
  • GC5KZW01Q3 ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID70862253 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/CH4NO5P/c2-1(3)7-8(4,5)6/h(H2,2,3)(H2,4,5,6)
    Key: FFQKYPRQEYGKAF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
  • C(=O)(N)OP(=O)(O)O
Sifat
Formula kimia
CH2NO5P2−
Jisim molar 141.020 g/mol
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Karbamoil fosfat ialah anion dengan kepentingan dalam biokimia. Dalam haiwan daratan, ia merupakan metabolit perantara dalam pelupusan nitrogen melalui kitaran urea dan sintesis pirimidina. Rakan enzimnya, karbamoil fosfat sintetase I (CPS I), berinteraksi dengan kelas molekul yang dipanggil sirtuin, deasetilase protein yang bergantung kepada nikotinamida adenina dinukleotida (NAD) dan adenosina trifosfat (ATP) untuk membentuk karbamoil fosfat. CP kemudiannya memasuki kitaran urea di mana ia bertindak balas dengan ornitina (proses yang dimangkin oleh enzim ornitina transkarbamilase) untuk membentuk sitrulina.

Pengelasan

Karbamoil fosfat ialah perantaraan metabolisme dalam laluan yang melibatkan pelupusan nitrogen melalui kitaran urea dan biosintesis pirimidina.[1]

Penghasilan

Ia dihasilkan daripada bikarbonat, ammonia (berasal daripada asid amino), dan fosfat (ATP).[2] Sintesis ini dimangkinkan oleh enzim karbamoil fosfat sintetase.[2] Enzim ini menggunakan tiga tindak balas seperti yang berikut:

  • HCO
    3
    + ATP → ADP + HO–C(O)–OPO2−
    3
    (karboksil fosfat)
  • HO–C(O)–OPO2−
    3
    + NH3 + OHHPO2−
    4
    + O–C(O)NH2 + H2O
  • O–C(O)NH2 + ATP → ADP + H2NC(O)OPO2−
    3

Kepentingan klinikal

Kerosakan dalam enzim CPS I, dan kekurangan susulan penghasilan karbamoil fosfat telah dikaitkan dengan hiperammonemia dalam manusia.[3]

Rujukan

  1. ^ Adam MP, Feldman J, Mirzaa GM, Pagon RA, Wallace SE, Bean LJ, Gripp KW, Amemiya A, Ah Mew N, Simpson KL, Gropman AL, Lanpher BC, Chapman KA, Summar ML (1993). "Urea Cycle Disorders Overview". Dalam Adam MP, Feldman J, Mirzaa GM, dll. (penyunting). Gene Reviews. University of Washington, Seattle. PMID 20301396.
  2. ^ a b Bhagavan NV, Ha CE (2015). "Protein and Amino Acid Metabolism". Dalam Bhagavan NV, Ha CE (penyunting). Essentials of Medical Biochemistry (dalam bahasa Inggeris) (ed. Second). San Diego: Academic Press. m/s. 227–268. doi:10.1016/b978-0-12-416687-5.00015-4. ISBN 978-0-12-416687-5.
  3. ^ Nakagawa T, Lomb DJ, Haigis MC, Guarente L (May 2009). "SIRT5 Deacetylates carbamoyl phosphate synthetase 1 and regulates the urea cycle". Cell. 137 (3): 560–570. doi:10.1016/j.cell.2009.02.026. PMC 2698666. PMID 19410549.

Bacaan lanjut

  • Nelson DL, Cox MM (2005). Lehninger Principles of Biochemistry fourth edition. New York: W. H. Freeman and company. ISBN 978-0-7167-4339-2.
  • l
  • b
  • s
metabolisme
purina
anabolisme
R5PIMP:
  • Ribosa 5-fosfat (R5P)
  • Fosforibosil pirofosfat (PRPP)
  • Fosforibosilamina (PRA)
  • Glisinaamida ribonukleotida (GAR)
  • Fosforibosil-N-formilglisinaamida (FGAR)
  • 5′-Fosforibosilformilglisinamidina (FGAM)
  • 5-Aminoimidazola ribotida (AIR)
  • 5′-Fosforibosil-4-karboksi-5-aminoimidazola (CAIR)
  • Fosforibosilaminoimidazolasuksinokarboksamida (SAICAR)
  • AICA ribonukleotida (AICAR)
  • 5-Formamidoimidazola-4-karboksamida ribotida (FAICAR)
IMPAMP:
Adenilosuksinat
IMPGMP:
Xantosina monofosfat
katabolisme
metabolisme
pirimidina
anabolisme
  • Asid karbamoil aspartik
  • Karbamoil fosfat
  • Asid 4,5-dihidroorotik
  • Asid orotik
  • Orotidina 5'-monofosfat
  • Uridina monofosfat
katabolisme
urasil:
  • β-Alanina
  • Dihidrourasil
  • Asid 3-ureidopropionik
timina:
  • Asid 3-aminoisobutirik
  • Dihidrotimina
  • Asid β-ureidoisobutirik