カルベトシン

カルベトシン
IUPAC命名法による物質名
  • (2S)-1-[(3S,6S,9S,12S,15S)-12-[(2S)-butan-2-yl]-
    9-(2-carbamoylethyl)-6-(carbamoylmethyl)-15-
    [(4-hydroxyphenyl)methyl]-16-methyl-5,8,11,14,17-
    pentaoxo-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacycloicosane-
    3-carbonyl]-N-[(1S)-1-(carbamoylmethylcarbamoyl)-
    3-methyl-butyl]pyrrolidine-2-carboxamide
臨床データ
販売名 Duratocin, Pabal, Lonactene, others
Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
法的規制
投与経路 Intravenous, intramuscular
薬物動態データ
生物学的利用能80% (IM)
半減期85–100 minutes[1]
識別
CAS番号
 37025-55-1 チェック
ATCコード H01BB03 (WHO)
PubChem CID: 16681432
DrugBank DB01282 チェック
ChemSpider 16736854 ×
UNII 88TWF8015Y チェック
KEGG D07229  ×
別名 (2-O-Methyltyrosine)deamino-1-carbaoxytocin; Deamino-2-O-methyltyrosine-1-carbaoxytocin; 1-Butanoic acid-2-(O-methy-L-tyrosine)-1-carbaoxytocin; 1-butyric acid-2-[3-(4-methoxyphenyl)-L-alanine]oxytocin
化学的データ
化学式C45H69N11O12S
分子量988.17 g·mol−1
  • CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CSCCCC(=O)N[C@H](C(=O)N1)Cc2ccc(cc2)OC)C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(=O)N)CC(=O)N)CCC(=O)N
  • InChI=1S/C45H69N11O12S/c1-6-25(4)38-44(66)51-28(15-16-34(46)57)40(62)52-31(21-35(47)58)41(63)54-32(23-69-18-8-10-37(60)50-30(42(64)55-38)20-26-11-13-27(68-5)14-12-26)45(67)56-17-7-9-33(56)43(65)53-29(19-24(2)3)39(61)49-22-36(48)59/h11-14,24-25,28-33,38H,6-10,15-23H2,1-5H3,(H2,46,57)(H2,47,58)(H2,48,59)(H,49,61)(H,50,60)(H,51,66)(H,52,62)(H,53,65)(H,54,63)(H,55,64)/t25-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,38-/m0/s1 ×
  • Key:NSTRIRCPWQHTIA-DTRKZRJBSA-N ×
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カルベトシン（Carbetocin）は、パバル（Pabal）などの商品名で販売されている医薬品であり、出産後の過度の出血の予防、特に帝王切開の場合に用いられる[2]。オキシトシンと同等の効果がみられる[3]。他の医薬品よりも経済的でないため、スコットランドの国民保健サービスはカルベトシンの使用を推奨していない[2]。投与法は静脈または筋肉への注射である[3]。

副作用は、無治療またはプラセボの副作用とほとんど変わらない[3]。てんかんや子癇のある人への投与は推奨されない[2]。カルベトシンは、オキシトシンの長時間作用型である[4]。作用機序は子宮を収縮させるオキシトシン受容体を活性化することによって効果がある[5]。

カルベトシンが最初に説明されたのは1974年である[6]。カナダとイギリスで医薬品として1997年に承認された[3]。世界保健機関の必須医薬品リストに収載されている医療制度に必要とされる最も安全で効果的な医薬品である[7]。米国と日本では入手できない[8][4]。

出典

  1. ^ Idan Shalev; Richard Paul Ebstein (11 February 2015). Social Hormones and Human Behavior: What Do We Know and Where Do We Go from Here. Frontiers Media SA. pp. 51–. ISBN 978-2-88919-407-0. https://books.google.com/books?id=QbA9CgAAQBAJ&pg=PA51 
  2. ^ a b c British national formulary : BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. (2018). pp. 804. ISBN 9780857113382 
  3. ^ a b c d “PROPOSAL FOR INCLUSION OF CARBETOCIN IN THE WHO LIST OF ESSENTIAL MEDICINES”. WHO. 2019年10月25日閲覧。
  4. ^ a b “PROPOSAL FOR INCLUSION OF CARBETOCIN IN THE WHO LIST OF ESSENTIAL MEDICINES”. WHO. 2019年11月12日閲覧。
  5. ^ I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 65–. ISBN 978-94-011-4439-1. https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA65 
  6. ^ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 214–. ISBN 978-1-4757-2085-3. https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA214 
  7. ^ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. (2019). WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 
  8. ^ “Carbetocin Drug Information, Professional”. Drugs.com. 2019年11月12日閲覧。