アヤニン

アヤニン

5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one

別称
3,7,4'-Tri-O-methylquercetin
3,7,4'-trimethylquercetin
5,3'-dihydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone
識別情報
CAS登録番号 572-32-7
PubChem 5280682
ChemSpider 4444274
日化辞番号 J11.536C
ChEBI
  • CHEBI:27825
ChEMBL CHEMBL74898
  • COC1=C(C=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)OC)O)OC)O
  • O=C1c3c(O/C(=C1/OC)c2ccc(OC)c(O)c2)cc(OC)cc3O
  • InChI=1S/C18H16O7/c1-22-10-7-12(20)15-14(8-10)25-17(18(24-3)16(15)21)9-4-5-13(23-2)11(19)6-9/h4-8,19-20H,1-3H3
    Key: KPCRYSMUMBNTCK-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C18H16O7/c1-22-10-7-12(20)15-14(8-10)25-17(18(24-3)16(15)21)9-4-5-13(23-2)11(19)6-9/h4-8,19-20H,1-3H3
    Key: KPCRYSMUMBNTCK-UHFFFAOYAE
特性
化学式 C18H16O7
モル質量 344.31 g/mol
精密質量 344.089603 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アヤニン (ayanin) は、フラボノイドの一種であるO-メチル化フラボノールの一つである。アヤニンはクェルセチンの3,7,4'-トリ-O-メチル化体である。クロトンノキ属(英語版)植物のCroton schiedeanus(英語版)に含まれている。また、クェルセチンのメチル化によっても得られる[1]

生合成

3,7-ジメチルクェルセチン 4'-O-メチルトランスフェラーゼは、S-アデノシルメチオニンラムナジンを基質として、S-アデノシルホモシステインとアヤニンを生成する。

脚注

  1. ^ Koppaka V. Rao, Jacob A. Owoyale. “Partial methylation of quercetin: Direct synthesis of tamarixetin, ombuin and ayanin”. J. Heterocycl. Chem. 13 (6): 1293-1295. doi:10.1002/jhet.5570130629. 
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