アプラマイシン

アプラマイシン
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (2R,3R,4R,5S,6R)-5-amino-2- [((1R,2R,3R,4R,6R,8R)-8-amino-9- [(1R,2S,3R,4R,6R)-4,6-diamino-2,3- dihydroxy-cyclohexyl]oxy-2-hydroxy- 3-methylamino-5,10- dioxabicyclo[4.4.0]dec-4-yl)oxy]-6- (hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
識別
CAS番号	37321-09-8
ATCvetコード	QA07AA92 (WHO) QJ01GB90 (WHO) QJ51GB90 (WHO)
PubChem	CID: 3081545
DrugBank	DB04626
ChemSpider	2339128
UNII	388K3TR36Z
KEGG	D02322
ChEBI	CHEBI:2790
ChEMBL	CHEMBL1230961
化学的データ
化学式	C₂₁H₄₁N₅O₁₁
分子量	539.58 g/mol
SMILES O3[C@H](O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@H]4O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@H]34
InChI InChI=1S/C21H41N5O11/c1-26-11-14(30)18-8(33-20(11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34-21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22)12(28)15(17)31/h5-21,26-32H,2-4,22-25H2,1H3/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18+,19+,20-,21-/m1/s1 Key:XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N
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アプラマイシン（Apramycin、又はネブラマイシンII、Nebramycin II) はアミノグリコシド系抗生物質であり、動物の感染症治療に利用される。Streptomyces tenebrarius から単離された^[1]。

作用機構

アプラマイシンは染色体転移を防いだり真核生物のリボソームへ結合することでタンパク質の生成を阻害し抗菌性を示す^[2]。また低濃度では、mRNAの伸長を防ぎミスリーディングを誘発することでタンパク質の生成を阻害する^[3]。

アプラマイシンは大腸菌、緑膿菌、気管支敗血症菌、サルモネラ菌など多種のグラム陰性菌、黄色ブドウ球菌やマイコプラズマなど一部のグラム陽性菌への感染症治療に用いられる^[4]。飼料に混ぜて経口投与されるが、体内には吸収されにくいため毒性は低く、副作用が表れることはまれ^[5]。

分子生物学においては、グラム陰性菌・陽性菌双方に対して広い抗菌スペクトラムを持つことを利用して、カナマイシン耐性遺伝子が選択マーカーとして利用されている^[6]。

[脚注の使い方]

^ R. Ryden; B. J. Moore (1977). “The in vitro activity of apramycin, a new aminocyditol antibiotic”. J Antimicrob Chemother 3 (6): 609–613. doi:10.1093/jac/3.6.609. PMID 340441.
^ Thomas Hermann; Valentina Tereshko; Eugene Skripkin; Dinshaw J Patel (2007). “Apramycin recognition by the human ribosomal decoding site”. Blood Cells, Molecules, and Diseases 38 (3): 193-198. doi:10.1016/j.bcmd.2006.11.006. PMID 17258916.
^ S. Perzynski; M. Cannon; E. Cundliffe; S. B. Chahwala; J. Davies (1979). “Effects of apramycin, a novel aminoglycoside antibiotic on bacterial protein synthesis”. European Journal of Biochemistry 99 (3): 623-628. doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb13295.x. PMID 115690.
^ “APRAMYCIN Water-soluble powder (apramycin)”. biovet products by registration. biovet. 2/27/2016閲覧。
^ “COMMITTEE FOR VETERINARY MEDICINAL PRODUCTS APRAMYCIN SUMMARY REPORT (2)”. EUROPEAN MEDICINE AGENCY. The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products Veterinary Medicines Evaluation Unit (1999年1月). 2/27/2016閲覧。
^ Eric Paget; Julian Davies (1996). “Apramycin Resistance as a Selective Marker for Gene Transfer in Mycobacteria”. Journal of Bacteriology 178 (21): 6357–6360. PMID 8892841.