Chimica organica fisica

La chimica organica fisica è quella branca della chimica che si interessa dei rapporti tra struttura e reattività dei composti organici.^[1] Può essere considerata lo studio della chimica organica usando strumenti e concetti propri della chimica fisica, quali equilibrio chimico, cinetica chimica, termochimica e chimica quantistica. Il termine chimica organica fisica è comunemente attribuito^[2] a Louis Hammett, che lo usò nel titolo di un libro nel 1940.^[3]

I due principali temi della chimica organica fisica sono struttura e reattività:

Lo studio della struttura inizia dal legame chimico, con particolare enfasi su fattori come ingombro sterico e aromaticità, che sono importanti per la stabilità di molecole organiche. Altri argomenti che riguardano la struttura sono la stereochimica e la conformazione delle molecole. La struttura supramolecolare è eventualmente considerata usando forze intermolecolari e legami idrogeno. Anche la chimica acido-base delle molecole viene studiata dal punto di vista della struttura, considerando i fenomeni di risonanza e gli effetti induttivi, utilizzando le relazioni con l'energia libera.
Lo studio della reattività si incentra sul meccanismo delle reazioni organiche. Per determinare la sequenza di processi elementari che compongono la reazione si utilizzano cinetica chimica, spettroscopia, effetti isotopici e chimica quantistica. Alcune tipologie principali di processi elementari sono addizione, eliminazione, sostituzione e reazioni pericicliche. Il meccanismo è in genere descritto con frecce che indicano il flusso di elettroni e gli spostamenti di legami o utilizzando superfici di energia potenziale. La reattività di sostanze organiche può essere modificata anche sfruttando effetti del solvente o con metodi fotochimici.

Struttura e reattività sono coinvolte anche nello studio degli intermedi di reazione, cioè delle specie che compaiono nei meccanismi di reazione. Tra i tipi più interessanti di intermedi vi sono carbocationi, carbanioni, radicali liberi e carbeni. In genere questi intermedi non vengono isolati, ma la loro presenza è dedotta da evidenze stereochimiche, o con metodi spettroscopici, o anche con trappole chimiche. In alcuni casi si riesce ad isolare queste specie chimiche usando temperature molto basse (criochimica) o tramite isolamento in matrice. Si possono anche creare particolari derivati che sono stabilizzati sfruttando caratteristiche chimiche come la risonanza, come nel caso del radicale trifenilmetile.

Note

^ E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science, 2005, ISBN 1-891389-31-9.
^ G. K. Roberts; C. A. Russell (a cura di), Chemical History: Reviews of the Recent Literature, Royal Society of Chemistry, 2005, ISBN 978-0-85404-464-1.
^ L. P. Hammett, Physical Organic Chemistry, New York, McGraw Hill, 1940.

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Collegamenti esterni

Glossario dei termini utilizzati in chimica organica fisica (in inglese), su chem.qmul.ac.uk. URL consultato il 27 giugno 2011 (archiviato dall'url originale il 19 agosto 2017).