Acido fluoroacetico

Acido fluoroacetico
Schema di struttura dell'acido fluoroacetico
Schema di struttura dell'acido fluoroacetico
Nome IUPAC
acido fluoroetanoico
Nomi alternativi
acido monofluoroacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H3FO2
Massa molecolare (u)78,04
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS144-49-0
Numero EINECS205-631-7
PubChem5237
SMILES
C(C(=O)O)F
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,37
Costante di dissociazione acida a 298 K2,2 × 10−3
Solubilità in acquasolubile
Temperatura di fusione35 °C (308 K)[1]
Temperatura di ebollizione168 °C (441 K)[1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente
Frasi H300, 400
Frasi S1/2, 20, 22, 26, 45, 61
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L'acido fluoroacetico è il composto organico fluorurato di formula FCH2CO2H, derivato dall'acido acetico sostituendo un idrogeno del gruppo metilico con un atomo di fluoro. In condizioni normali è un solido cristallino incolore e inodore, facilmente solubile in acqua. È un acido carbossilico altamente tossico.

L'acido fluoroacetico non è disponibile come tale in commercio. Viene venduto in forma di suo sale sodico, il fluoroacetato di sodio, che veniva usato per il controllo dei roditori ed altri mammiferi.[2] Data l'estrema tossicità l'uso è stato tuttavia proibito in molti stati.

Sintesi

L'acido fluoroacetico fu sintetizzato per la prima volta da Frédéric Swarts nel 1896.[3] Si può preparare dal fluoroacetato di sodio per distillazione da acido solforico.[4] Alternativamente si fa dapprima reagire iodoacetato di metile con fluoruro d'argento (o cloroacetato di metile con fluoruro di potassio) e quindi si idrolizza l'estere.[5]

Proprietà

Le proprietà chimiche dell'acido fluoroacetico sono quelle tipiche degli acidi carbossilici. La sua acidità è maggiore di quella dell'acido acetico.

Presenza in natura

Pianta di gifblaar

L'anione fluoroacetato è presente in natura in almeno 40 piante in Australia, Brasile e Africa. Fu identificato per la prima volta da Marais nel 1944 nelle foglie velenose del gifblaar (Dichapetalum cymosum), un arbusto dell'Africa meridionale.[6][7] Già dal 1904 i coloni in Sierra Leone per avvelenare i topi utilizzavano estratti di Chailletia toxicaria, che pure contiene acido fluoroacetico o suoi sali.[8][9] Quantità molto piccole di fluoroacetato sono state trovate in molte piante, compreso il tè.[10]

Tossicologia

L'acido fluoroacetico sostituisce l'acido acetico nel ciclo dell'acido citrico bloccandone il funzionamento, ed è quindi altamente tossico. La dose letale per l'uomo è di circa 5 mg/kg. Nei roditori, come topo o ratto, la dose è significativamente inferiore, 0,1 mg/kg.[1][11][12] Per i pesci e gli invertebrati acquatici, invece, il composto è sostanzialmente non tossico.[1]

Note

  1. ^ a b c d (EN) Pagina sull'acido fluoroacetico nel Database GESTIS
  2. ^ Olson 1999, p. 189.
  3. ^ Swarts 1986
  4. ^ Pattison et al. 1956
  5. ^ Agreda et al. 1992
  6. ^ Marais 1943
  7. ^ Marais 1944
  8. ^ Renner 1904
  9. ^ Power e Tutin 1906
  10. ^ Vartiainen e Kauranen 1984
  11. ^ Ward 1946
  12. ^ Gupta 2007

Bibliografia

  • V. Agreda, J. Zoeller e A. H. Agreda, Acetic Acid and Its Derivatives, Taylor & Francis, 1992, ISBN 978-0-8247-8792-9.
  • A. J. Elliott, Fluorinated Acetic Acids, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley, 2000, DOI:10.1002/0471238961.0612211505121209.a02.
  • R. C. Gupta, Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles, Academic Press, 2007, ISBN 978-0-12-370467-2.
  • J. C. S. Marais, The isolation of the toxic principle "K cymonate" from "Gifblaar", "Dichapetalum cymosum", in Onderstepoort Jour. Vet. Sci., vol. 18, 1943, pp. 203-206.
  • J. C. S. Marais, Monofluoroacetic acid, the toxic principle of "Gifblaar", "Dichapetalum cymosum", in Onderstepoort Jour. Vet. Sci., vol. 20, 1944, pp. 67-73.
  • K. R. Olson (a cura di), Intossicazioni Acute: Veleni, Farmaci e Droghe, 2ª ed., Springer, 1999, ISBN 88-470-0030-0.
  • F. L. M. Pattison, J. B. Stothers, R. G. Woolford, Anodic Syntheses Involving ι-Monohalocarboxylic Acids, in J. Am. Chem. Soc., vol. 78, n. 10, 1956, pp. 2255–2259, DOI:10.1021/ja01591a062. URL consultato il 7 febbraio 2012.
  • F. B. Power e F. Tutin, Chemical and Physiological Examination of the Fruit of "Chailletia toxicaria", in J. Am. Chem. Soc., vol. 28, n. 9, 1906, pp. 1170-1183, DOI:10.1021/ja01975a007. URL consultato il 29 gennaio 2012.
  • W. Renner, Native Poison, West Africa, in Jour African Soc., 1904, pp. 109-111.
  • F. Swarts, Sur l'acide fluoroacétique, in Bull. Acad. Roy. Belg., vol. 31, 1896, pp. 675–688.
  • T. Vartiainen e P. Kauranen, The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation, pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography-mass spectrometry, in Anal. Chim. Acta, vol. 157, n. 1, 1984, pp. 91-97, DOI:10.1016/S0003-2670(00)83609-0. URL consultato il 29 gennaio 2012.

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J. C. Ward, Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents, in Am. J. Public Health Nations Health, vol. 36, 1946, pp. 1427-1431.

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