Ramnosa

Ramnosa[1]
Nama
Nama IUPAC
6-Deoksi-L-mannopiranosa
Nama IUPAC (sistematis)
(2R,3R,4R,5R,6S)-6-Metiloksan-2,3,4,5-tetrol
Nama lain
Isodulcit
α-L-Ramnosa
L-Ramnosa
L-Mannometilosa
α-L-Ra
α-L-Ramnosida
α-L-Mannometilosa
6-Deoksi-L-mannosa
L-Ramnopiranosa
Penanda
Nomor CAS
  • 3615-41-6 N
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
  • CHEBI:16055 YaY
ChemSpider
  • 18150 YaY
DrugBank
  • DB01869 YaY
Nomor EC
KEGG
  • C00507 YaY
PubChem CID
  • 19233
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • QN34XC755A YaY
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID7042647 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1 YaY
    Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N YaY
  • InChI=1/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1
    Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCEBH
SMILES
  • O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C
Sifat
Rumus kimia
 C6H12O5
Massa molar 164,16 g·mol−1
Densitas 1.41 g/mL
Titik lebur 91 hingga 93 °C (196 hingga 199 °F; 364 hingga 366 K) (monohidrat)
Suseptibilitas magnetik (χ)
 -99.20·10−6 cm3/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Ramnosa adalah gula deoksi alami. Ini dapat diklasifikasikan sebagai metil-pentosa atau 6-deoksi-heksosa. Ramnosa sebagian besar terdapat di alam dalam bentuk L-form sebagai L-ramnosa (6-deoksi-L-mannosa). Hal ini tidak biasa, karena sebagian besar gula alami berbentuk D-form. Pengecualian adalah metil pentosa L-fukosa dan L-ramnosa dan pentosa L-arabinosa. Namun, contoh D-ramnosa yang terjadi secara alami mencakup beberapa spesies bakteri seperti Pseudomonas aeruginosa dan Helicobacter pylori.[2]

Ramnosa dapat diasingkan dari priria (Rhamnus), Toxicodendron vernix, dan gambir. Ramnosa juga diproduksi oleh mikroalga yang termasuk dalam kelas Bacillariophyceae (diatom).[3]

Ramnosa umumnya terikat dengan gula lain di alam. Ini adalah komponen glikon pada glikosida umum dari banyak tanaman. Ramnosa juga merupakan komponen membran sel luar bakteri tahan asam dalam genus Mycobacterium, yang mencakup organisme penyebab tuberkulosis.[4] Antibodi alami terhadap L-ramnosa terdapat dalam serum manusia,[5] dan sebagian besar orang tampaknya memiliki IgM, IgG, atau kedua jenis imunoglobulin yang mampu mengikat glikan ini.[6]

Kekhasan yang menarik dari ramnosa adalah tidak adanya produksi formaldehida ketika direaksikan dengan periodat dalam reaksi pembelahan diol vicinal, sehingga sangat berguna untuk menghilangkan kelebihan periodat dalam gliserol atau analisis diol vicinal lainnya, yang jika tidak akan menghasilkan masalah kosong berwarna.[7]

Referensi

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 8171.
  2. ^ Melamed J, Kocev A, Torgov V, Veselovsky V, Brockhausen I (2022). "Biosynthesis of the Pseudomonas aeruginosa common polysaccharide antigen by D‐Rhamnosyltransferases WbpX and WbpY". Glycoconjugate Journal. doi:10.1007/s10719-022-10040-4. PMC 8853325 alt=Dapat diakses gratis Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 35166992 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  3. ^ Brown, M. R. (1991). "The amino-acid and sugar composition of 16 species of microalgae used in mariculture". Journal of Experimental Marine Biology and Ecology. 145: 79. doi:10.1016/0022-0981(91)90007-J. 
  4. ^ Golan, David E., ed. (2005). "Chapter 35 - Pharmacology of the Bacterial Cell Wall". Principles of Pharmacology: The Pathophysiologic Basis of Drug Therapy. Armen H. Tashjian Jr., Ehrin J. Armstrong, Joshua N. Galanter, April Wang Armstrong, Ramy A. Arnaout, Harris S. Rose. Lippincott Williams and Wilkins. hlm. 569. ISBN 0-7817-4678-7. 
  5. ^ Oyelaran O, McShane LM, Dodd L, Gildersleeve JC (2009). "Profiling Human Serum Antibodies with a Carbohydrate Antigen Microarray". J. Proteome Res. 8 (9): 4301–10. doi:10.1021/pr900515y. PMC 2738755 alt=Dapat diakses gratis. PMID 19624168. 
  6. ^ Wang X, Chen H, Chiodo F, Tefsen B (2019). "Detection of human IgM and IgG antibodies by means of galactofuranose-coated and rhamnose-coated gold nanoparticles". Matters.  https://sciencematters.io/articles/201908000004
  7. ^ Ashworth, M. R. F., ed. (1979). "Chapter 3". Analytical methods for glycerol. Academic Press. 

Bacaan Lebih Lanjut

  • Watanabe, K; Takesue, S (1975). "Use of L-rhamnose to Study Irreversible Adsorption of Bacteriophage PL-1 to a Strain of Lactobacillus casei". Journal of General Virology. 28 (1): 29–35. doi:10.1099/0022-1317-28-1-29 alt=Dapat diakses gratis. PMID 239994.