Vicianine

Identification
Vicianine

Nom systématique	(2R)-2-phényl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyméthyl]oxan-2-yl]oxyacétonitrile
Synonymes	mandélonitrile bêta-vicianoside
N^o CAS	155-57-7
PubChem	656493
SMILES	C1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)O[C@@H](C#N)C3=CC=CC=C3)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H25NO10/c20-6-11(9-4-2-1-3-5-9)29-19-17(26)15(24)14(23)12(30-19)8-28-18-16(25)13(22)10(21)7-27-18/h1-5,10-19,21-26H,7-8H2/t10-,11-,12+,13-,14+,15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 InChIKey : YYYCJNDALLBNEG-GNRUMFBNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₂₅NO₁₀
Masse molaire^[1]	427,402 5 ± 0,020 2 g/mol C 53,39 %, H 5,9 %, N 3,28 %, O 37,43 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La vicianine est un composé aromatique de la famille des glycosides cyanogènes. Elle est constituée du vicianose, un disaccharide, et du (R)-mandélonitrile pour la partie aglycone.

L'enzyme vicianine bêta-glucosidase catalyse l'hydrolyse de la (R)-vicianine en mandélonitrile et vicianose. On trouve le composé et l'enzyme dans les graines de Vicia angustifolia^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Y. O. Ahn, H. Saino, M. Mizutani, B.-i. Shimizu et K. Sakata, « Vicianin hydrolase is a novel cyanogenic beta-glycosidase specific to beta-vicianoside (6-O-alpha-L-arabinopyranosyl-beta-D-glucopyranoside) in seeds of Vicia angustifolia », Plant and Cell Physiology, vol. 48, n^o 7,‎ 2007, p. 938 (PMID 17548373, DOI 10.1093/pcp/pcm065)