Trichlorfon
| Trichlorfon | |||
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| Énantiomère S du trichlorfon (à gauche) et R-trichlorfon (à droite) | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2,2,2-trichloro-1-diméthoxyphosphoryléthanol | ||
| Synonymes |
| ||
| No CAS | 52-68-6 (racémique) 56042-27-4 (+) 56042-26-3 (–) | ||
| No ECHA | 100.000.137 | ||
| No CE | 200-149-3 | ||
| No RTECS | TA0700000 | ||
| Code ATC | P02BB01 « QP02CA51 » | ||
| PubChem | 5853 | ||
| SMILES | ClC(Cl)(Cl)C(O)P(=O)(OC)OC PubChem, vue 3D | ||
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C4H8Cl3O4P/c1-10-12(9,11-2)3(8)4(5,6)7/h3,8H,1-2H3/t3-/s3 InChIKey : NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Apparence | cristaux blancs[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H8Cl3O4P [Isomères] | ||
| Masse molaire[2] | 257,437 ± 0,011 g/mol C 18,66 %, H 3,13 %, Cl 41,31 %, O 24,86 %, P 12,03 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 83 à 84 °C[1] | ||
| T° ébullition | décomposition à 100 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 154 g l−1[1]. Soluble dans les | ||
| Masse volumique | 1,73 g cm−3[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 7,8 × 10−6 mmHg à 20 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[5] | |||
  Attention H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | |||
| Transport[6] | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 300 mg kg−1 souris oral 290 mg kg−1 souris i.v. 267 mg kg−1 souris s.c. 196 mg kg−1 souris i.p. | ||
| LogP | 0,48[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le trichlorfon ou métrifonate est un composé organique de formule brute C4H8Cl3O4P et utilisé comme acaricide. Il possède un atome de carbone asymétrique et se présente donc sous la forme de deux énantiomères :
- R-(–)-trichlorfon de numéro CAS 56042-26-3
- S-(+)-trichlorfon de numéro CAS 56042-27-4
le trichlorfon est un ester phosphonique O,O-diméthyle et dont le radical est le groupe 2,2,2-trichloro-1-hydroxyéthyle. Il agit comme un inhibiteur EC 3.1.1.7 (acétylcholinestérase) et EC 3.1.1.8 (cholinestérase) et est utilisé comme anthelminthique et insecticide[6].
| métrifonate | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
|
| Classe | anthelminthiques, antitrématodes, composés organophosphorés, ATC code P02BB01 ; ATCvet : QP02CA51 |
| Forme | pâte à usage vétérinaire, dosée à 459 mg g−1 |
| Administration | per os |
| Laboratoire | Bayer, Can-Vet Animal Health Supplies |
| Identification | |
| DCI | 1704 |
| No CAS | 52-68-6 |
| No ECHA | 100.000.137 |
| Code ATC | P02BB01 |
| DrugBank | et DB11473 11473 et DB11473 |
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Notes et références
- ↑ a b c d et e TRICHLORPHON, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « trichlorfon », sur ESIS, consulté le 25 février 2009
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- ↑ Numéro index 015-021-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ a et b PubChem CID 5853
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Liens externes
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