Thiosemicarbazide
Thiosemicarbazide | |||
Structure de la Thiosemicarbazide | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | Acide hydrazinecarbimidothioïque | ||
Synonymes | Aminothiourée ou thiocarbamylhydrazine | ||
No CAS | 79-19-6 | ||
No ECHA | 100.001.077 | ||
No CE | 201-184-7 | ||
PubChem | 2723789 | ||
ChEBI | 79-19-6 | ||
SMILES | C(=S)(N)NN PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH5N3S/c2-1(5)4-3/h3H2,(H3,2,4,5) Std. InChIKey : BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | Cristaux blancs, inodore et stable | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | CH5N3S [Isomères] | ||
Masse molaire[1] | 91,136 ± 0,007 g/mol C 13,18 %, H 5,53 %, N 46,11 %, S 35,18 %, 91.1355 g/mol | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 183 °C | ||
Propriétés optiques | |||
Spectre d’absorption | Absorption maximale dans l'alcool éthylique à 244 nm (log E = 4,2), 280 nm (log E = 2,4) | ||
Précautions | |||
SIMDUT | |||
D1A, D2A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques | |||
NFPA 704 | |||
1 3 1 | |||
Directive 67/548/EEC | |||
T N Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R24 : Toxique par contact avec la peau. R28 : Très toxique en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). Phrases R : 24, 28, | |||
Transport | |||
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Inhalation | Très toxique | ||
Peau | Irritant sévère, risque de sensibilisation | ||
Yeux | Irritant sévère | ||
Ingestion | Mortel | ||
Considérations thérapeutiques | |||
Précautions | Port de gants en caoutchouc et port du masque. | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le thiosemicarbazide, ou 1-amino-2-thiourée, est un composé organique de formule chimique H2N–NH–CSNH2. C'est un composé chimique cristallisé, de couleur blanche et inodore, très facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, voisin du semicarbazide.
Il est employé comme précurseur pour la synthèse de nombreux produits, tels les fongicides et comme médicaments antibactériens et antiviraux. Il sert notamment à synthétiser une grande variété d'hétérocycles, comme les 1,2,4 triazoles.
On l'emploie aussi comme réactif pour les cétones, le travail des métaux (traitements de surface), ainsi qu'en photographie.
Si le thiosemicarbazide est chauffé au-delà de son point de fusion, sa décomposition génère des vapeurs toxiques d'oxydes d'azote et de sulfoxydes.
Quand il est absorbé, il décroît l'effet de la morphine, de l'hydrocodone et des analogues de l'enképhaline[2].
On obtient le thiosemicarbazide en faisant réagir du thiocyanate de potassium (KNCS) avec du chlorhydrate d'hydrazine ClH2N–NH2Cl.
Sa demi-vie est de 5 heures dans l'air, il est très mobile dans les sols (son Koc est de 5). La bioconcentration aquatique est estimée faible (log Koc de -1,67).
Notes et références
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