Terbutaline
| Terbutaline | |
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| Structure chimique de la terbutaline | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-5-[2-[(1,1-diméthylenthyl)amino]-1-hydroxyéthyl]-1,3-benzènediol |
| No CAS | 23031-25-6 23031-32-5 (sulfate) |
| No ECHA | 100.041.244 |
| No CE | 245-385-8 |
| Code ATC | R03AC03, R03CC03 |
| PubChem | 5403 |
| ChEBI | 9449 |
| SMILES | C(NC[C@@H](c1cc(cc(c1)O)O)O)(C)(C)C PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C12H19NO3/c1-12(2,3)13-7-11(16)8-4-9(14)6-10(15)5-8/h4-6,11,13-16H,7H2,1-3H3 InChIKey : XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H19NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 225,284 2 ± 0,012 g/mol C 63,98 %, H 8,5 %, N 6,22 %, O 21,31 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  | |
| Terbutaline | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
|
| Classe | 1. Bronchodilatateur (Belgique, France, Suisse, Canada) |
| Identification | |
| No CAS | 23031-25-6  |
| No ECHA | 100.041.244 |
| Code ATC | R03CC03 et R03AC03 |
| DrugBank | et DB00871 00871 et DB00871 |
| modifier | |
La terbutaline est un médicament sympathicomimétique agoniste des récepteurs β2-adrénergiques, utilisé comme bronchodilatateur à action rapide et pour retarder l'accouchement prématuré.
Propriétés de la molécule
La terbutaline est une substance cristalline incolore. Le sulfate de terbutaline est une poudre cristalline blanche à blanc-grisâtre, soluble à raison de 1 g / 1-5 ml d'eau et 1 g / 250 ml d'éthanol. Sa saveur est amère.
Indications
Les indications sont :
- traitement symptomatique des crises d'asthme aiguës ;
- prophylaxie de l'asthme bronchial ;
- BPCO ;
- (parentéral) tocolyse en cas d'accouchement prématuré.
Stéréochimie
La terbutaline contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[2] :
| Énantiomères de terbutaline | |
|---|---|
 numéro CAS : 37394-31-3 |  numéro CAS : 90877-48-8 |
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Terbutaline
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 804, (ISBN 978-3-642-63389-8).
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