Télacébec

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Télacébec
Image illustrative de l’article Télacébec
Identification
Nom UICPA 6-chloro-2-éthyl-N-[[4-[4-[4-(trifluorom|éthoxy)phényl]pipéridin-1-yl]phényl]méthyl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
Synonymes

q-203

No CAS 1334719-95-7
No ECHA 100.253.818
No CE 819-357-6
PubChem 68234908
SMILES
CCC1=C(N2C=C(C=CC2=N1)Cl)C(=O)NCC3=CC=C(C=C3)N4CCC(CC4)C5=CC=C(C=C5)OC(F)(F)F
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C29H28ClF3N4O2/c1-2-25-27(37-18-22(30)7-12-26(37)35-25)28(38)34-17-19-3-8-23(9-4-19)36-15-13-21(14-16-36)20-5-10-24(11-6-20)39-29(31,32)33/h3-12,18,21H,2,13-17H2,1H3,(H,34,38)
InChIKey :
OJICYBSWSZGRFB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C29H28ClF3N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 557,006 ± 0,029 g/mol
C 62,53 %, H 5,07 %, Cl 6,36 %, F 10,23 %, N 10,06 %, O 5,74 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.
P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette).
P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation
P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin.
P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.
P405 : Garder sous clef.
P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le télacébec est un antituberculeux inhibiteur du cytochrome bc1 que l'on rencontre dans Mycobacterium tuberculosis. Il a été développé par l’entreprise sud-coréenne Qurient, sous l’identifiant « Q203 », pour le traitement de la tuberculose multirésistante.

Le télacébec a fait l'objet d'un essai de phase I à trois doses successives : 100 mg, 200 mg et 300 mg. Le traitement a été bien toléré aux trois doses. Le test d'efficacité était l'absence de mycobactéries entre le 3e et le 14e jour[3].

Un essai de phase II a commencé en en Afrique du Sud. Il montre une réduction rapide de l'excrétion du bacille dans les crachats des tuberculeux traités[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. PubChem CID 68234908.
  3. (en) « Telacebec (Q203) », sur newtbdrugs.org (consulté le ).
  4. (en) de Jager VR, Dawson R, van Niekerk C et al., « Telacebec (Q203), a new antituberculosis agent », N Engl J Med, vol. 382, no 13,‎ , p. 1280-1. (PMID 32212527, DOI 10.1056/NEJMc1913327, lire en ligne)
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