Psilocine : Historique, Pharmacologie, Législation, Notes et références Wikipédia, l'encyclopédie libre

Psilocine

Identification
Psilocine


Formule toplogique (haut) et modèle compact (bas) de la psilocine
Nom UICPA	4-hydroxy-N,N-diméthyl-tryptamine
Nom systématique	3-[2-(diméthylamino)éthyl]-1H-indol-4-ol
Synonymes	4-HO-DMT, 4-hydroxy DMT
N^o CAS	520-53-6
N^o ECHA	100.007.543
SMILES	CN(C)CCc2cnc1cccc(O)c12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H16N2O/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(15)12(9)10/h3-5,8,13,15H,6-7H2,1-2H3
Apparence	poudre cristallisée blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₁₆N₂O [Isomères]
Masse molaire^[1]	204,268 2 ± 0,011 4 g/mol C 70,56 %, H 7,9 %, N 13,71 %, O 7,83 %,
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédelique
Mode de consommation	Ingestion
Autres dénominations	voir Psilocybe
Risque de dépendance	Nul
Composés apparentés
Autres composés	psilocybine, bufoténine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La psilocine est une molécule hallucinogène extraite de divers champignons (psilocybe, stropharia, etc.) qui poussent naturellement dans les pays tropicaux et dans certains pays tempérés.

Elle est formée dans le corps de la psilocybine par ségrégation du groupe de phosphate (déphosphorylation), grâce aux enzymes phosphatases alcalines, et représente la substance psychoactive réelle (environ 1,4 fois plus efficace que la psilocybine).

Il s'agit d'une substance proche de la bufoténine appartenant au groupe des tryptamines hallucinogènes.

Son nom chimique est 4-hydroxy-N,N-diméthyltryptamine, parfois abrégé en 4-HO-DMT.

Historique

La psilocine a été isolée par Albert Hofmann en 1959.

Pharmacologie

La psilocine interagit principalement avec les sous-types de récepteurs sérotoninergiques 5-HT_1A, 5-HT_2A et 5-HT_2C : c’est un agoniste mixte de ces récepteurs.

Législation

La psilocine est une substance réglementée, citée au tableau I de la Convention sur les substances psychotropes de 1971.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

v · m Tryptamines
1-Méthylpsilocine 2-Méthyl-5-HT 4,5-DHP-DMT 4,5-MDO-DMT 4,5-MDO-DiPT 4-AcO-DALT 4-AcO-DET 4-AcO-DMT 4-AcO-DiPT 4-AcO-NMT 4-AcO-MET 4-AcO-DPT 4-AcO-MiPT 4-HO-DALT 4-HO-DBT 4-HO-DET 4-HO-DiPT 4-HO-DSBT 4-HO-MET 4-HO-MiPT 4-HO-NMT 4-HO-αMT 4-Me-αET 4-Me-αMT 4-MeO-DiPT 4-MeO-DMT 5-BT 5-Bromo-DMT 5-CT 5-Chloro-αMT 5-Éthoxy-αMT 5-Fluoro-αMT 5-HO-αMT 5-HO-DiPT 5-HO-DMT 5-HTP 5-Éthoxy-DMT 5-Éthyl-DMT 5-Fluoro-DMT 5-Méthyl-DMT 5-Méthoxytryptamine 5-MeO-7,N,N-TMT 5-Méthyl-αET 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DALT 5-MeO-DET 5-MeO-DiPT 5-MeO-DMT 5-MeO-DPT 5-MeO-EiPT 5-MeO-EPT 5-MeO-MALT 5-MeO-MiPT 5-MeO-NBpBrT 5,7-Dihydroxytryptamine 5-(Nonyloxy)tryptamine 6-Fluoro-αMT 6-Hydroxymélatonine 7-Méthyl-αET 7-Méthyl-DMT Acétryptine Aeruginascine αET AL-37350A αMT BW-723C86 Béocystine Bufoténine Bufoténidine Convolutindole A DALT Desformylflustrabromine DBT DET DiPT DMT DPT Éthocybine EiPT EMDT EPT FGIN-127 FGIN-143 HIOC Ibogaïne Indorénate Lespedamine Luzindole MET MiPT Mélatonine MS-245 NAS N-Féruloylsérotonine NMT Norbaéocystine Normélatonine O-4310 Oxypertine Plakohypaphorine PiPT Psilocine (4-HO-DMT) Psilocybine (4-PO-DMT) Rizatriptan Sérotonine ST-1936 Sumatriptan Tryptamine Tryptophane Yohimbine Yurémamine Zolmitriptan

v · m

Tryptamines