Phénylacétonitrile

Phénylacétonitrile
Identification
Nom UICPA	2-phénylacétonitrile
Synonymes	cyanure de benzyle
No CAS	140-29-4
No ECHA	100.004.919
No CE	205-410-5
SMILES	c1(ccccc1)CC#N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2 InChIKey : SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYAJ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2 Std. InChIKey : SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux incolore à brun, odeur aromatique
Propriétés chimiques
Formule	C8H7N  [Isomères]
Masse molaire[1]	117,147 9 ± 0,007 1 g/mol C 82,02 %, H 6,02 %, N 11,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−26 °C[2]
T° ébullition	233,5 °C[2]
Solubilité	1,7 g·l-1 (eau, 20 °C)
Paramètre de solubilité δ	20,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,015 7 g·cm-3 à 20 °C[2]
T° d'auto-inflammation	590 °C[2]
Point d’éclair	102 °C[2]
Pression de vapeur saturante	0,07 mbar à 20 °C 0,15 mbar à 30 °C 0,7 mbar à 50 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
T+ Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R24 : Toxique par contact avec la peau. R26 : Très toxique par inhalation. Phrases S : S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 22, 24, 26, Phrases S : 28, 36/37, 45,
Transport[2]
60    2470    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2470 : PHÉNYLACÉTONITRILE LIQUIDE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	45 500 μg·kg-1 (souris, oral)[4] 10 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP	1,56[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le phénylacétonitrile ou cyanure de benzyle est un composé organique aromatique de formule C₆H₅CH₂CN. Il se présente sous la forme d'un liquide huileux, incolore à l'odeur aromatique. C'est un précurseur de nombreux autres composés^[6].

Synthèse

Le phénylacétonitrile est produit à partir de chlorure de benzyle et de cyanure de sodium.

Réactions

Les réactions les plus importantes du phénylacétonitrile impliquent son groupe méthylène « activé » qui peut être facilement déprotoné^[7],[8].

Utilisations

C'est un important intermédiaire pour la synthèse d'une importante variété de composés utiles, et pour certains dangereux. Il est utilisé pour la production de phénobarbital, du méthylphénidate et d'autres amphétamines. Pour cette raison, il est sur la liste 1 des produits chimiques de la DEA. Il est aussi utilisé pour synthétiser la méthadone, la péthidine et la cétobémidone (en).

C'est aussi un précurseur de la sibutramine et de composés voisins. Par exemple, le phénylacétonitrile réagit avec les 1,3-dihalogénopropanes en présence d'une base forte pour former le précurseur cyclobutane du in SEP-225289 (en). Une voie de synthèse du prolintane (en) implique une réduction de Clemmensen de la pyrovalérone. On peut éviter cette réduction en démarrant la synthèse par une alkylation du phénylacétonitrile suivie par une hydrolyse et une amination réductive.

Sécurité

Le cyanure de benzyle, comme les autres dérivés benzyliques apparentés, est irritant pour la peau et les yeux^[6]. Il est toxique, et produit du cyanure d'hydrogène s'il est brûlé.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzyl cyanide » (voir la liste des auteurs).

Liens externes

• (en) fiche chimique du phénylacétonitrile par l'EPA Chemical Profile for phenylacetonitrile

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