Oxamyl
| Oxamyl | |||
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| stéréoisomère Z de l'oxamyl | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | (E,Z)-N,N-diméthyl-2-méthylcarbamoyloxyimino-2-(méthylthio)acétamide | ||
| Synonymes | Thioxamyl | ||
| No CAS | 23135-22-0 (mélange E,Z) | ||
| No ECHA | 100.041.299 | ||
| No CE | 245-445-3 | ||
| No RTECS | RP2300000 | ||
| PubChem | 31657 (mélange E,Z) 9595287 (Z) 9595287 (E) | ||
| ChEBI | 38539 | ||
| SMILES | CCOP(=S)(OCC)SCSCC PubChem, vue 3D | ||
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C7H13N3O3S/c1-8-7(12)13-9-5(14-4)6(11)10(2)3/h1-4H3,(H,8,12) InChIKey : KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N | ||
| Apparence | solide[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C7H13N3O3S [Isomères] | ||
| Masse molaire[2] | 219,261 ± 0,013 g/mol C 38,34 %, H 5,98 %, N 19,16 %, O 21,89 %, S 14,62 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 95-101 °C[3] | ||
| Solubilité | 280 g·l-1 à 25 °C[4] | ||
| Masse volumique | 0,97 g·cm-3 à 25 °C[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 2,30×10-4 mmHg à 25 °C[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH | |||
  H300 : Mortel en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | |||
| Directive 67/548/EEC[1],[3] | |||
 T+  N Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R21 : Nocif par contact avec la peau. R26/28 : Très toxique par inhalation et par ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. | |||
| Transport[3] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | nombreuses valeurs dans la ref[4] | ||
| CL50 | 170 mg/m3/1 h (rat, Inhalation)[4] | ||
| LogP | -0,48 (eau/octanol)[4] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'oxamyl est une substance active insecticide, acaricide et nématicide de la famille des carbamates. L'oxamyl est utilisé notamment pour le traitement du sol en culture maraîchère contre les nématodes.
Chimie
L'oxamyl possède deux stéréoisomères Z et E du fait du blocage de la rotation autour de la liaison C=N. Il semble peut-être que c'est le diastéréoisomère Z qui soit commercialement disponible...
Notes et références
- ↑ a b et c Entrée « N',N'-Dimethylcarbamoyl(methylthio)methylenamine N-methyl-carbamate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c oxamyl chez Sigma-Aldrich.
- ↑ a b c d et e (en) « Oxamyl », sur ChemIDplus
Lien externe
- (fr) Fiche « Oxamyl » sur AGRITOX - Base de données sur les substances actives phytopharmaceutiques.
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