Lenthionine
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| Lenthionine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,2,3,5,6-pentathiépane |
| Synonymes | 1,2,3,5,6-pentathiacycloheptane |
| No CAS | 292-46-6 |
| PubChem | 67521 |
| ChEBI | 6408 |
| SMILES | C1SSCSSS1 PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C2H4S5/c1-3-4-2-6-7-5-1/h1-2H2 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H4S5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 188,378 ± 0,027 g/mol C 12,75 %, H 2,14 %, S 85,11 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La lenthionine est un composé organo-sulfuré cyclique qui se trouve dans les champignons shiitaké et est en partie responsable de leur saveur[2]. Le mécanisme de sa formation n'est pas clair mais il implique probablement l'enzyme C-S lyase.
La lenthionine a, comme d'autres composés organo-sulfurés trouvés dans l'ail tels que l'allicine ou l'ajoène, des propriétés médicinales. Elle inhibe l'agrégation plaquettaire, c'est donc un traitement prometteur contre la thrombose[3].
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Lenthionine » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Eric Block and Russell Deorazio, « Chemistry in a salad bowl: Comparative organosulfur chemistry of garlic, onion and shiitake mushrooms », Pure & Appl. Chem., vol. 66, nos 10/11, , p. 2205–2206 (DOI 10.1351/pac199466102205, lire en ligne)
- ↑ (en) T. Shibuya, S. Shimada, H. Sakurai, and H. Kumagai, « Mechanism of inhibition of platelet aggregation by lenthionine, a flavor component from shiitake mushroom », IFT Annual Meeting, , Presentation 54G–9 (lire en ligne)
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