Gaïacol

Guaiacol
Identification
Nom UICPA	2-méthoxyphénol orthométhoxyphénol
Synonymes	méthoxycatéchol
No CAS	90-05-1
No ECHA	100.001.786
No CE	201-964-7
PubChem	460
FEMA	2532
SMILES	c1(c(cccc1)O)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
Apparence	liquide huileux incolore à jaunâtre ou cristaux/aiguilles incolores
Propriétés chimiques
Formule	C7H8O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	124,137 2 ± 0,006 8 g/mol C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
Moment dipolaire	2,40 D [1]
Diamètre moléculaire	0,600 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion	28 à 32 °C
T° ébullition	204 à 206 °C
Solubilité	peu soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques
Masse volumique	1,128 7 g·cm-3 (21,4 °C)[3]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(-53.237)+(8.0557E-1)\times T+(-7.1471E-4)\times T^{2}+(3.1975E-7)\times T^{3}+(-5.4471E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 131,455 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 131 386 1 058 358 84,85 157 333 1 267 388 114,85 169 171 1 363 418 144,85 180 304 1 452 448 174,85 190 769 1 537 478 204,85 200 604 1 616 508 234,85 209 842 1 690 538 264,85 218 519 1 760 568 294,85 226 669 1 826 598 324,85 234 323 1 888 628 354,85 241 512 1 946 658 384,85 248 267 2 000 688 414,85 254 617 2 051 718 444,85 260 590 2 099 749 475,85 266 394 2 146 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 271 683 2 189 809 535,85 276 672 2 229 839 565,85 281 387 2 267 869 595,85 285 850 2 303 899 625,85 290 083 2 337 929 655,85 294 106 2 369 959 685,85 297 938 2 400 989 715,85 301 599 2 430 1 019 745,85 305 106 2 458 1 049 775,85 308 474 2 485 1 079 805,85 311 720 2 511 1 109 835,85 314 858 2 536 1 139 865,85 317 900 2 561 1 169 895,85 320 859 2 585 1 200 926,85 323 842 2 609
Précautions
SGH[5]
Attention H302, H315 et H319 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
SIMDUT[6]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gaïacol ou guaiacol est un composé aromatique naturel de formule C₇H₈O₂. Constitué d'un cycle benzènique disubstitué aux positions 1 et 2 par un groupe méthoxyle (anisole) et de un groupe hydroxyle (phénol), c'est l'un des trois isomères du méthoxyphénol. C'est un métabolite secondaire contenu dans les guaiacums, et qu'on trouve aussi dans la créosote de bois (présent dans la fumée de bois car produit de la combustion de la lignine). Liquide ou solide selon la température, incolore à jaunâtre, il noircit rapidement à la lumière et à l'air.

Le gaïacol fut isolé pour la première fois par Ascanio Sobrero (le découvreur en 1847 de la nitroglycérine) à partir des produits de la distillation sèche du bois de gaïac. On en trouve aussi dans les goudrons de bois notamment celui de hêtre.

Utilisation

Le guaiacol est utilisé en médecine comme expectorant, antiseptique ou encore comme anesthésique local. Il est aussi utilisé dans la synthèse de l'eugénol et de la vanilline. Un composé voisin, le 1,2-diméthoxybenzène (ou vératrole), est aussi utilisé en médecine.

Pour ses propriétés de changement de couleur, il est parfois utilisé comme indicateur dans un certain nombre d'expériences où sont utilisées des enzymes.

Le guaiacol est extrait de la résine des arbres endémiques d'Amérique Centrale du genre guaiacum et ceux d'Amérique du Sud du genre bulnesia. Autrefois le guaiacol était principalement extrait du lignum vitae , c'est-à-dire le bois de gaïac véritable (guaiacum sanctum et guaiacum officinale ), mais actuellement ces espèces étant considérées comme menacées et placées en Annexe II de la CITES dû à la surexploitation, il en résulte que commercialement le bois et la résine de gaïac véritable sont remplacés sous la même dénomination de "gaïac" (voire des dénominations très proches, comme l'appelation anglosaxonne argentinian lignum vitae) par les produits du palo santo (bulnesia sarmentoi) ainsi que du gaïac de Maracaibo (bulnesia arborea). Cependant, il est légalement obligatoire d'indiquer que ces substituts ne sont pas du gaïac véritable ou d'un quelconque autre arbre du genre guaiacum.

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

• Vanilline

Liens externes

• Contribution à la connaissance aromatique des vins de Chardonnay de Bourgogne
• (en) Best Estimated Aroma and Taste Detection Threshold for Guaiacol in Water and Apple Juice

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