Ergovaline

Identification
Ergovaline

Synonymes	12'-hydroxy-2'-méthyl-5' alpha-(1-méthyléthyl)-ergotamane-3',6',18-trione,
N^o CAS	2873-38-3
PubChem	104843
SMILES	O=C3N1CCC[C@H]1[C@]2(O)O[C@](C(=O)N2[C@H]3C(C)C)(NC(=O)[C@@H]7/C=C6/c4cccc5c4c(cn5)C[C@H]6N(C)C7)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C29H35N5O5 Std. InChIKey : BGHDUTQZGWOQIA-VQSKNWBGSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₉H₃₅N₅O₅
Masse molaire^[1]	533,618 7 ± 0,028 2 g/mol C 65,27 %, H 6,61 %, N 13,12 %, O 14,99 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ergovaline est un alcaloïde, du groupe des ergolines, produit par des champignons du genre Claviceps (ergot). Cette molécule se rencontre généralement chez les espèces de graminées telles que la fétuque élevée (Festuca arundinacea)^[2] ou le ray-grass anglais (Lolium perrene)^[3], infectées par des champignons endophytes. C'est une substance toxique pour le bétail qui se nourrit d'herbe infectée, probablement parce qu'elle agit comme un vasoconstricteur favorisant les gangrènes^[4]

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Richard Browning, « Tall Fescue Endophyte Toxicosis in Beef Cattle: Clinical Mode of Action and Potential Mitigation through Cattle Genetics », Beef Improvement Federation,‎ 2003 (lire en ligne).
↑ (en) J. T. Hovermale et A. M. Craig, « Correlation of Ergovaline and Lolitrem B Levels in Endophyte-Infected Perennial Ryegrass (Lolium Perenne) », Journal of Veterinary Diagnostic Investigation, vol. 13, n^o 4,‎ 2001, p. 323–327 (DOI 10.1177/104063870101300407).
↑ (en) J. M. Schnitzius, N. S. Hill, C. S. Thompson et A. M. Craig, « Semiquantitative determination of ergot alkaloids in seed, straw, and digesta samples using a competitive enzyme-linked immunosorbent assay », Journal of Veterinary Diagnostic Investigation, vol. 13, n^o 3,‎ 2001, p. 230–237 (DOI 10.1177/104063870101300307).