Butanone

Butanone
Image illustrative de l’article Butanone
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Structure de la butanone.
Identification
Nom UICPA butanone
Synonymes

Éthylméthylcétone, butan-2-one

No CAS 78-93-3
No ECHA 100.001.054
No CE 201-159-0
No RTECS EL6475000
PubChem 6569
ChEBI 28398
FEMA 2170
SMILES
C(CC)(C)=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H8O  [Isomères]
Masse molaire[4] 72,105 7 ± 0,004 1 g/mol
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
Moment dipolaire 2,779 ± 0,015 D[2]
Diamètre moléculaire 0,525 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion −86 °C[1]
T° ébullition 79,59 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 290 g l−1[1]
Paramètre de solubilité δ 18,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,8 g cm−3[1]

équation[5] : ρ = 0.93767 / 0.25035 ( 1 + ( 1 − T / 535.5 ) 0.29964 ) {\displaystyle \rho =0.93767/0.25035^{(1+(1-T/535.5)^{0.29964})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 186,48 à 535,5 K.
Valeurs calculées :
0,79947 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
186,48 −86,67 12,663 0,91309
209,75 −63,4 12,35168 0,89064
221,38 −51,77 12,19297 0,8792
233,02 −40,13 12,03221 0,86761
244,65 −28,5 11,86926 0,85586
256,28 −16,87 11,70399 0,84394
267,92 −5,23 11,53622 0,83184
279,55 6,4 11,36578 0,81955
291,19 18,04 11,19247 0,80706
302,82 29,67 11,01605 0,79433
314,45 41,3 10,83628 0,78137
326,09 52,94 10,65285 0,76814
337,72 64,57 10,46542 0,75463
349,36 76,21 10,27362 0,7408
360,99 87,84 10,07698 0,72662
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
372,62 99,47 9,87497 0,71205
384,26 111,11 9,66695 0,69705
395,89 122,74 9,45215 0,68157
407,53 134,38 9,22964 0,66552
419,16 146,01 8,99822 0,64883
430,79 157,64 8,75643 0,6314
442,43 169,28 8,50232 0,61308
454,06 180,91 8,23329 0,59368
465,7 192,55 7,9457 0,57294
477,33 204,18 7,63426 0,55048
488,96 215,81 7,29063 0,52571
500,6 227,45 6,90041 0,49757
512,23 239,08 6,43451 0,46397
523,87 250,72 5,81353 0,4192
535,5 262,35 3,745 0,27004

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation 505 °C[1]
Point d’éclair −9 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,8–11,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 10,5 kPa[1]

équation[5] : P v s = e x p ( 72.698 + − 6143.6 T + ( − 7.5779 ) × l n ( T ) + ( 5.6476 E − 6 ) × T 2 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(72.698+{\frac {-6143.6}{T}}+(-7.5779)\times ln(T)+(5.6476E-6)\times T^{2})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 186,48 à 535,5 K.
Valeurs calculées :
12 313,86 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
186,48 −86,67 1,3904
209,75 −63,4 23,23
221,38 −51,77 73,98
233,02 −40,13 206,67
244,65 −28,5 516,51
256,28 −16,87 1 173,68
267,92 −5,23 2 457,42
279,55 6,4 4 793,55
291,19 18,04 8 791,98
302,82 29,67 15 280,49
314,45 41,3 25 331,69
326,09 52,94 40 281,21
337,72 64,57 61 736,21
349,36 76,21 91 574,83
360,99 87,84 131 938,05
T (K) T (°C) P (Pa)
372,62 99,47 185 215,95
384,26 111,11 254 031,05
395,89 122,74 341 220,97
407,53 134,38 449 822,86
419,16 146,01 583 061,28
430,79 157,64 744 341,3
442,43 169,28 937 247,64
454,06 180,91 1 165 550,76
465,7 192,55 1 433 220,15
477,33 204,18 1 744 445,2
488,96 215,81 2 103 663,58
500,6 227,45 2 515 597,13
512,23 239,08 2 985 295,36
523,87 250,72 3 518 186,48
535,5 262,35 4 120 100
P=f(T)
Point critique 41,6 bar, 262,55 °C[6]
Thermochimie
Cp

équation[5] : C P = ( 132300 ) + ( 200.87 ) × T + ( − 0.95970 ) × T 2 + ( 1.9533 E − 3 ) × T 3 {\displaystyle C_{P}=(132300)+(200.87)\times T+(-0.95970)\times T^{2}+(1.9533E-3)\times T^{3}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 186,48 à 373,15 K.
Valeurs calculées :
158,648 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
186,48 −86,67 149 050 2 067
198 −75,15 149 610 2 075
205 −68,15 149 975 2 080
211 −62,15 150 306 2 084
217 −56,15 150 657 2 089
223 −50,15 151 030 2 095
230 −43,15 151 498 2 101
236 −37,15 151 929 2 107
242 −31,15 152 390 2 113
248 −25,15 152 884 2 120
254 −19,15 153 414 2 128
261 −12,15 154 080 2 137
267 −6,15 154 696 2 145
273 −0,15 155 355 2 155
279 5,85 156 060 2 164
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
286 12,85 156 944 2 177
292 18,85 157 758 2 188
298 24,85 158 625 2 200
304 30,85 159 550 2 213
310 36,85 160 533 2 226
317 43,85 161 759 2 243
323 49,85 162 879 2 259
329 55,85 164 067 2 275
335 61,85 165 324 2 293
342 68,85 166 882 2 314
348 74,85 168 300 2 334
354 80,85 169 794 2 355
360 86,85 171 369 2 377
366 92,85 173 027 2 400
373,15 100 175 110 2 428

P=f(T)

PCS 2 444,1 kJ·mol-1[7] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,52 ± 0,04 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,3769[3]
Précautions
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H319, H336 et EUH066
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
1
0
Transport
-
   1193   
Numéro ONU :
1193 : ÉTHYLMÉTHYLCÉTONE ; ou MÉTHYLÉTHYLCÉTONE
Écotoxicologie
LogP 0,29[1]
Seuil de l’odorat bas : 2 ppm
haut : 85 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

La butanone (méthyl éthyl cétone ou éthyl méthyl cétone, MEC ou MEK en anglais) est une cétone généralement utilisée en tant que solvant. Il s'agit d'un liquide incolore qui possède une odeur piquante ressemblant à celle de l'acétone.

Synthèse

Une des voies de synthèse de la butanone est l'oxydation du butan-2-ol en utilisant un catalyseur basé sur le cuivre, le zinc ou le bronze.

CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2

Utilisation

La butanone est utilisée en plasturgie comme solvant (plastiques ABS, gommes et résines). Avec du polystyrène, elle forme une pâte ciment utilisée pour coller des pièces plastiques ensemble. La butanone est également très largement employée dans l'industrie des adhésifs.

Références

  1. ↑ a b c d e f g h i et j METHYLETHYLCETONE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.
  3. ↑ a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  4. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑ a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  6. ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le ).
  7. ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
  8. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205.
  9. ↑ Numéro index 606-002-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008).
  10. ↑ « 2-Butanone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).

Liens externes

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