Bisphénol S

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Bisphénol S

Structure du bisphénol S
Identification
Nom UICPA 4-(4-hydroxyphényl)sulfonylphénol
Synonymes

4,4′-sulfonyldiphénol

No CAS 80-09-1
No ECHA 100.001.137
No CE 201-250-5
PubChem 6626
SMILES
C1=CC(=CC=C1O)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C12H10O4S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8,13-14H
Std. InChIKey :
VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C12H10O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 250,27 ± 0,017 g/mol
C 57,59 %, H 4,03 %, O 25,57 %, S 12,81 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,5-0,6 g·cm-3[2]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H319 et P305+P351+P338
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bisphénol S, couramment abrégé BPS, appelé aussi 4,4'-sulfonyldiphénol, est un composé chimique de formule (C6H4OH)2SO2 de la famille des bisphénols. Il présente ainsi deux fonctions phénol –C6H4OH de part et d'autre d'un sulfonyle –SO2– et est souvent utilisé comme réactif dans les réactions époxydiques, notamment les colles époxyde à prise rapide.

Histoire industrielle

Inscription figurant au verso d'un ticket de caisse.

Le BPS semble avoir été inventé il y a largement plus d'un siècle (1869 comme encre[4], mais il est devenu aujourd'hui un produit omniprésent dans notre environnement où les plastifiants chimiques sont très utilisés ; notamment parce qu'il a remplacé le Bisphénol A [5], même si rien ne prouve qu'il soit moins dangereux[6].

Préparation

Le bisphénol S peut être préparé par sulfonation du phénol : on fait réagir deux équivalents de phénol C6H5OH avec un équivalent d'acide sulfurique H2SO4 :

2 C6H5OH + H2SO4 → (C6H4OH)2SO2 + 2 H2O.

Cependant, cette réaction produit également l'isomère 2,4'-sulfonyldiphénol :

Synthèse du bisphénol S.

Risques pour l'environnement et la santé publique

Le bisphénol S est désormais couramment utilisé alternative au Bisphénol A comme plastifiant, à la suite des interdictions généralisées du bisphénol A (BPA) classé en substance "extrêmement préoccupante" depuis 2017 car "à l'origine probable d'effets graves sur la santé humaine, soulevant un niveau équivalent de préoccupation aux substances cancérogènes, mutagènes ou reprotoxiques".

En Europe, il est selon l'INERIS le seul produit autorisé dans les plastiques et articles « destinés à être en contact avec les aliments, avec un taux de migration de 0,05 mg/kg (règlement 10/2011 de la Commission). Les autres bisphénols ne sont pas cités par ce règlement et sont donc interdits dans les matières plastiques et articles destinés à être en contact avec les aliments »[7]. Mais dès les années 2010, des publications scientifiques montrent ou suggèrent que tout comme le BPA, le BPS est clairement aussi un perturbateur endocrinien[8],[9],[10], même à faible dose[11]. Ceci est dû à la présence du groupe hydroxy sur le noyau benzénique. Ce fragment phénol permet au BPA et au BPS d'imiter l'estradiol. Dans une recherche faite dans l'urine humaine au tout début des années 2000 (bien avant qu'il ne soit un susbstitut au bisphénol A), 81% des échantillons testés révélaient déjà une présence de SPB, un taux comparable à ce qui était trouvé pour le BPA (retrouvé dans 95% des échantillons d'urine humaine)[12],[13]. Une autre étude ayant porté sur les tickets de caisse a conclu que 88% de l'exposition humaine au BPS pourrait être due au contact avec ces tickets de caisse[14]. On soupçonne au moins depuis le début des années 2010 qu'il puisse poser problème dans l'environnement, aquatique notamment[15],[16]. Il se montre capable de perturber le métabolisme du glucose chez le poisson Danio rerio[17]. In vitro et in vivo, il s'est montré capable de perturber la thyroïde[18].

Le recyclage du papier thermique peut introduire le BPS dans le cycle de production du papier et provoquer la contamination par le BPS d'autres types de produits en papier[19]. Une étude récente a montré la présence de BPS dans plus de 70% des échantillons de déchets de papier ménagers, indiquant potentiellement une propagation de la contamination par le BPS par le recyclage du papier[20].

Le BPS résiste mieux à la dégradation de l'environnement que le BPA et, bien qu'il ne soit pas persistant, ne peut pas être qualifié de facilement biodégradable[20],[21]. On en a aussi récemment retrouvé dans des laits pour bébé[22]

En 2019, alors que le bisphénol S est présent dans une très grande variété de produits de consommation courante dans le monde entier, un consensus scientifique confirme que le bisphénol S montre lui aussi une activité œstrogénique (similaire au bisphénol A), son seul « avantage » pour les producteurs étant que son utilisation échappe à l'interdiction légale sur le bisphénol A et permet aux produits contenant du bisphénol S d'être étiquetés « sans BPA ». En 2016, malgré les incertitudes concernant la toxicité du bisphénol S, le Dr Patrice Halimi, secrétaire général de l'Association santé environnement France (ASEF), a déclaré : « On a remplacé la peste par le choléra ! Le bisphénol S moins connu et surtout moins médiatisé, n'effraie pas le consommateur et n'est pas dans le viseur de la loi. Les industriels ne sont même pas tenus d'afficher qu'ils en ont utilisé ! »[23]. En 2019 une étude française (conduite par l'école vétérinaire de Toulouse et le laboratoire Toxalim de l'INRA, avec l'université de Montréal (Québec) et celle de Londres) conclue en outre que le bisphénol S persiste chez le porcelet bien plus longtemps et s'y accumule à des taux plus élevées que le bisphénol A. Précisément, il persiste « trois fois et demi plus de temps dans l'organisme que le bisphénol A. Plus de 99% du bisphénol A est inactivé par le foie lorsqu'il est ingéré par voie orale[7]. Il circule donc en faible quantité dans l'organisme grâce au foie qui nous protège. En revanche, le foie n'élimine que 41% du bisphénol S »[7]. In fine, la concentration de BPS dans le sang est environ 250 fois supérieure à celle du BPA. Le porcelet est utilisé comme espèce modèle pour ce type d'étude car son système digestif est très proche de celui des humains[24].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Entrée « 4,4'-Sulfonyldiphenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 août 2011 (JavaScript nécessaire).
  3. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 4,4′-Sulfonyldiphenol, consultée le 26 août 2013.
  4. ↑ Glausiusz, Josie (2015) "Toxicology: The plastics puzzle". Nature Publishing Group
  5. ↑ Liao, C; Liu, F; Alomirah, H; Loi, V. D.; Mohd, M. A.; Moon, H. B.; Nakata, H; Kannan, K (2012) "Bisphenol S in urine from the United States and seven Asian countries: Occurrence and human exposures". Environmental Science & Technology. 46 (12): 6860–6. Bibcode:2012EnST...46.6860L. doi:10.1021/es301334j. PMID 22620267.
  6. ↑ « Mauvais plan B », Le Canard Enchaîné, no 5236,‎ .
  7. ↑ a b et c Lemke C (2019) article intitulé [SEAActu17h-20190718 Bisphénol S : a-t-on remplacé le bisphénol A par une substance encore plus dangereuse ?] publié le 18.07.2019
  8. ↑ Eladak, S., Grisin, T., Moison, D., Guerquin, M. J., N'Tumba-Byn, T., Pozzi-Gaudin, S., ... & Habert, R. (2015) A new chapter in the bisphenol A story: bisphenol S and bisphenol F are not safe alternatives to this compound. Fertility and sterility, 103(1), 11-21.
  9. ↑ Manjumol Mathew; S. Sreedhanya; P. Manoj; C.T. Aravindakumar & Usha K. Aravind (2014). "Exploring the interaction of Bisphenol-S with Serum Albumins: A Better or Worse Alternative for Bisphenol A?". The Journal of Physical Chemistry. 118 (14): 3832–3843. doi:10.1021/jp500404u. PMID 24635450.
  10. ↑ Horan TS, et al. Replacement Bisphenols Adversely Affect Mouse Gametogenesis with Consequences for Subsequent Generations. Current Biology 2018; Horan, Tegan S.; Pulcastro, Hannah; Lawson, Crystal; Gerona, Roy; Martin, Spencer; Gieske, Mary C.; Sartain, Caroline V.; Hunt, Patricia A. (2018) "Replacement Bisphenols Adversely Affect Mouse Gametogenesis with Consequences for Subsequent Generations". Current Biology. 28 (18): 2948–2954.e3. doi:10.1016/j.cub.2018.06.070. PMC 6156992. PMID 30220498
  11. ↑ Kolla, S., Morcos, M., Martin, B., & Vandenberg, L. N. (2018). Low dose bisphenol S or ethinyl estradiol exposures during the perinatal period alter female mouse mammary gland development. Reproductive Toxicology, 78, 50-59 (résumé).
  12. ↑ Calafat, A. M.; Kuklenyik, Z; Reidy, J. A.; Caudill, S. P.; Ekong, J; Needham, L. L. (2005). "Urinary Concentrations of Bisphenol A and 4-Nonylphenol in a Human Reference Population". Environmental Health Perspectives. 113 (4): 391–395. doi:10.1289/ehp.7534. PMC 1278476. PMID 15811827.
  13. ↑ Liao, C., Liu, F., Alomirah, H., Loi, V. D., Mohd, M. A., Moon, H. B., ... & Kannan, K. (2012). Bisphenol S in urine from the United States and seven Asian countries: occurrence and human exposures . Environmental science & technology], 46(12), 6860-6866.
  14. ↑ Ike, M.; Chen, M. Y.; Danzl, E.; Sei, K.; Fujita, M. (2006) "Biodegradation of a variety of bisphenols under aerobic and anaerobic conditions". Water Sci. Technol. 53 (6): 153–159. doi:10.2166/wst.2006.189. PMID 16749452
  15. ↑ Ji, K., Hong, S., Kho, Y., & Choi, K. (2013). Effects of bisphenol S exposure on endocrine functions and reproduction of zebrafish. Environmental science & technology, 47(15), 8793-8800.
  16. ↑ Kinch, C. D., Ibhazehiebo, K., Jeong, J. H., Habibi, H. R., & Kurrasch, D. M. (2015) https://www.pnas.org/content/pnas/112/5/1475.full.pdf Low-dose exposure to bisphenol A and replacement bisphenol S induces precocious hypothalamic neurogenesis in embryonic zebrafish]. Proceedings of the National Academy of Sciences, 112(5), 1475-1480.
  17. ↑ Zhao, F., Jiang, G., Wei, P., Wang, H., & Ru, S. (2018) Bisphenol S exposure impairs glucose homeostasis in male zebrafish (Danio rerio). Ecotoxicology and environmental safety, 147, 794-802 (résumé).
  18. ↑ Lu, L., Zhan, T., Ma, M., Xu, C., Wang, J., Zhang, C., ... & Zhuang, S. (2018). Thyroid disruption by bisphenol S analogues via thyroid hormone receptor β: in vitro, in vivo, and molecular dynamics simulation study. Environmental science & technology, 52(11), 6617-6625.
  19. ↑ European Commission-Joint Research Centre. European Union Risk Assessment Report, 4,4′-Isopropylidenediphenol (Bisphenol-A). 2008, available from « European Union Risk Assessment Report »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)
  20. ↑ a et b Pivnenko, K.; Pedersen, G. A.; Eriksson, E.; Astrup, T. F. (2015-10-01). "Bisphenol A and its structural analogues in household waste paper". Waste Management. 44: 39–47.
  21. ↑ Ike, M.; Chen, M. Y.; Danzl, E.; Sei, K.; Fujita, M. (2006). "Biodegradation of a variety of bisphenols under aerobic and anaerobic conditions". Water Sci. Technol. 53 (6): 153–159. doi:10.2166/wst.2006.189. PMID 16749452.
  22. ↑ Russo, G., Barbato, F., Cardone, E., Fattore, M., Albrizio, S., & Grumetto, L. (2018). Bisphenol A and Bisphenol S release in milk under household conditions from baby bottles marketed in Italy. Journal of Environmental Science and Health, Part B, 53(2), 116-120.
  23. ↑ Jean-Charles Batenbaum, « Le bisphénol S remplace le bisphénol A », sur Actualisé news environnement, (consulté le ).
  24. ↑ Lemke C (2019) articles intitulé Bisphénol S : a-t-on remplacé le bisphénol A par une substance encore plus dangereuse ?, publié par Science et Avenir le 18.07.2019

Voir aussi

Bibliographie

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  • Danzl, E., Sei, K., Soda, S., Ike, M., & Fujita, M. (2009) Biodegradation of bisphenol A, bisphenol F and bisphenol S in seawater. International journal of environmental research and public health, 6(4), 1472-1484.
  • Ferrer L (2013), Communiqué de presse - Bisphénol A ou S : même combat !, 8 avril
  • Grandin, F. C., Lacroix, M. Z., Gayrard, V., Gauderat, G., Mila, H., Toutain, P. L., & Picard-Hagen, N. (2018). Bisphenol S instead of Bisphenol A: Toxicokinetic investigations in the ovine materno-feto-placental unit. Environment international, 120, 584-592.
  • Grignard, E., Lapenna, S., & Bremer, S. (2012) Weak estrogenic transcriptional activities of Bisphenol A and Bisphenol S. Toxicology in vitro, 26(5), 727-731 ({https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0887233312000847 résumé])
  • Horan, T. S., Pulcastro, H., Lawson, C., Gerona, R., Martin, S., Gieske, M. C., ... & Hunt, P. A. (2018). Replacement bisphenols adversely affect mouse gametogenesis with consequences for subsequent generations. Current Biology, 28(18), 2948-2954.
  • Qiu, W., Yang, M., Liu, S., Lei, P., Hu, L., Chen, B., ... & Wang, K. J. (2018) Toxic effects of bisphenol S showing immunomodulation in fish macrophages. Environmental science & technology, 52(2), 831-838.
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  • Ullah, A., Pirzada, M., Jahan, S., Ullah, H., Shaheen, G., Rehman, H., ... & Butt, M. A. (2018). Bisphenol A and its analogs bisphenol B, bisphenol F, and bisphenol S: Comparative in vitro and in vivo studies on the sperms and testicular tissues of rats. Chemosphere, 209, 508-516 (résumé).
  • Ullah, A., Pirzada, M., Jahan, S., Ullah, H., Turi, N., Ullah, W., ... & Khan, M. M. (2018). Impact of low-dose chronic exposure to bisphenol A and its analogue bisphenol B, bisphenol F and bisphenol S on hypothalamo-pituitary-testicular activities in adult rats: a focus on the possible hormonal mode of action. Food and chemical toxicology, 121, 24-36 (résumé).
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