Azobisisobutyronitrile

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Ne pas confondre avec l'organisme norvégien Statens havarikommisjon for transport (anglais : Accident Investigation Board Norway, AIBN)

AIBN
Image illustrative de l’article Azobisisobutyronitrile
Image illustrative de l’article Azobisisobutyronitrile
Identification
Nom UICPA 2,2'-(E)-diazène-1,2-diylbis(2-méthylpropanenitrile)
Synonymes

azobis(isobutyronitrile)

No CAS 78-67-1
No ECHA 100.001.030
No CE 201-132-3
SMILES
C(\N=N\C(C#N)(C)C)(C#N)(C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+
Apparence poudre blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule C8H12N4  [Isomères]
Masse molaire[2] 164,207 7 ± 0,008 g/mol
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Propriétés physiques
fusion 101,5 °C[réf. souhaitée]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : nulle[1]
Masse volumique 1,1 g cm−3[1]
d'auto-inflammation 64 °C[1]
Précautions
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H242, H302, H332 et H412
H242 : Peut s'enflammer en cas d'échauffement
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H332 : Nocif par inhalation
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
3
3
Transport
-
   3234   
Numéro ONU :
3234 : SOLIDE AUTORÉACTIF DU TYPE C, AVEC RÉGULATION DE TEMPÉRATURE

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azobisisobutyronitrile (AIBN) est un composé organique très utilisé pour produire des radicaux pour des réactions radicalaires. La molécule d'AIBN se décompose facilement par chauffage en diazote (gaz) et en un radical stabilisé par le groupe nitrile.

D'autres producteurs classiques de radicaux sont les peroxydes mais ils présentent l'inconvénient d'être instables et parfois explosifs. Pour ces raisons, on utilise maintenant surtout l'AIBN comme amorceur radicalaire.

Références

  1. a b c et d AZOBIS(ISOBUTYRONITRILE), Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 608-019-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008).
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