Alfuzosine
| Alfuzosine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-N-[3-[(4-amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-methyl-amino]propyl]tetrahydrofuran-2-carboxamide |
| No CAS | 81403-80-7 |
| No ECHA | 100.108.671 |
| Code ATC | G04CA01 |
| DrugBank | DB00346 |
| PubChem | 2092 |
| SMILES | CN(CCCNC(=O)C1CCCO1)C2=NC3=CC(=C(C=C3C(=N2)N)OC)OC PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C19H27N5O4/c1-24(8-5-7-21-18(25)14-6-4-9-28-14)19-22-13-11-16(27-3)15(26-2)10-12(13)17(20)23-19/h10-11,14H,4-9H2,1-3H3,(H,21,25)(H2,20,22,23)/f/h21H,20H2 |
| Apparence | Solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H27N5O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 389,448 8 ± 0,019 3 g/mol C 58,6 %, H 6,99 %, N 17,98 %, O 16,43 %, |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | alpha-bloquant |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'alfuzosine est un médicament alpha1-bloquant (de la famille des alpha-bloquant) qui est le générique du XATRAL.
Il lutte contre la contraction des voies urinaires et est utilisé dans le traitement des symptômes modérés à sévères de l'Hypertrophie bénigne de la prostate.
Stéréochimie
L'alfuzosine contient un stéréocentre et est donc chirale. Il existe deux formes énantiomériques, ( R )-alfuzosine et ( S )-alfuzosine. Pratiquement, il s'agit d'un racémique c'est-à-dire un mélange 1:1 des deux énantiomères[2] :
| Énantiomères d'alfuzosine | |
|---|---|
 CAS-Nr.: 123739-69-5 |  CAS-Nr.: 123739-70-8 |
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 159, (ISBN 978-3-946057-10-9).
| Chlorhydrate d'alfuzosine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps | URION (France) Xatral (France, Suisse) Xatral LP (France) Xatral Retard (Belgique) Xatral Uno (Belgique, Suisse) dernière mise à jour : 13/12/2005 |
| Classe | Antihypertenseur |
| Identification | |
| No CAS | 81403-80-7  |
| No ECHA | 100.108.671 |
| Code ATC | G04CA01 |
| DrugBank | et DB00346 00346 et DB00346 |
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