Acide indole 3-acétique

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Acide indole 3-acétique
Image illustrative de l’article Acide indole 3-acétique
Molécule d'AIA
Identification
No CAS 87-51-4
No ECHA 100.001.590
No CE 201-748-2
PubChem 802
ChEBI 16411
SMILES
c12c([nH]cc1CC(O)=O)cccc2
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)
Propriétés chimiques
Formule C10H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 175,184 ± 0,009 4 g/mol
C 68,56 %, H 5,18 %, N 8 %, O 18,27 %,
pKa 4.75
Propriétés physiques
T° fusion 168,5 °C [2]
Solubilité 1 500 mg·L-1 (eau, 20 °C)[2]
Écotoxicologie
DL50 150 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide β indolacétique ou AIA (en anglais, indole-3-acetic acid ou IAA) (C10H9NO2) fait partie de la famille des auxines ; il s'agit d'une auxine relativement faible, tout comme l'AIB (acide β indolbutyrique).

C'est un régulateur de croissance souvent utilisé en culture in vitro, et plus particulièrement dans certaines recherches à caractère physiologique car il présente l'avantage d'être une substance naturelle. C'est pour cette même raison qu'il est sensible aux systèmes enzymatiques de dégradation de l'auxine ; de plus, ses solutions manquent de stabilité et s'oxydent à la lumière.

Histoire

En 1934, Fritz Kögl identifie l’auxine à l’acide ß indolacétique (isolé initialement à partir d’urine humaine) puis la caractérisation de cette structure dans les tissus végétaux (Zea mays) est réalisée par Haagen – Smith en 1942[3].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c (en) « Acide indole 3-acétique », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
  3. ↑ LES HORMONES VEGETALES.

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