Acide bromaminique
| Acide bromaminique | |
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| Identification | |
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| Nom systématique | acide 1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracène-2-sulfonique |
| Synonymes | acide 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonique, Alizarine Cyanol Grey G, acide bromamine |
| No CAS | 116-81-4 6258-06-6 (sel de sodium) |
| No ECHA | 100.003.782 |
| No CE | 204-159-9 |
| PubChem | 22628 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C=C(C(=C3C2=O)N)S(=O)(=O)O)Br PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C14H8BrNO5S/c15-8-5-9(22(19,20)21)12(16)11-10(8)13(17)6-3-1-2-4-7(6)14(11)18/h1-5H,16H2,(H,19,20,21) InChIKey : QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | solide rouge inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H8BrNO5S |
| Masse molaire[2] | 382,186 ± 0,019 g/mol C 44 %, H 2,11 %, Br 20,91 %, N 3,66 %, O 20,93 %, S 8,39 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 280 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | |
| NFPA 704[1] | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide bromaminique ou acide 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonique est un composé aromatique dérivé de l'anthraquinone. Il est constitué d'un noyau anthraquinonique substitué par un groupe amine, un groupe acide sulfonique et un atome de brome aux positions 1, 2 et 4. Il se présente sous la forme d'une poudre rouge qui fond vers 280 °C[1]. S'il est parfois utilisé comme colorant gris, il est principalement un intermédiaire dans la synthèse de colorants anthraquinoniques.
Synthèse
L'acide bromamique est préparé par sulfonation de la 1-aminoanthraquinone par l'acide sulfurique à 160 °C, suivie d'une bromation en présence d'acide chlorhydrique à 0 °C[3].
Alternativement, l'étape de sulfonation peut être effectuée avec de l'acide chlorosulfonique.
Utilisations
L'acide bromamique est un précurseur important pour la préparation de colorants anthraquinoniques verts ou bleus, notamment des colorants acides, des colorants directs et des colorants réactifs. On le fait pour ça réagir avec de l'aniline ou un de ses dérivés dans une réaction de Jourdan-Ullmann catalysée par le cuivre.
On peut citer par exemple la synthèse de l'Acid Blue 25 par réaction de l'acide bromamique avec l'aniline :
Un autre exemple est la synthèse du Reactive Blue 19 par réaction de l'acide bromamique avec le 2-((3-Aminophényl)sulfonyl)éthanol suivie de l'estérification du produit de condensation avec l'acide sulfurique.
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Bromaminsäure » (voir la liste des auteurs).
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