Fenasyylikloridi
| Fenasyylikloridi | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-kloori-1-fenyylietanoni |
| CAS-numero | 532-27-4 |
| PubChem CID | 10757 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H7ClO |
| Moolimassa | 154,586 g/mol |
| Sulamispiste | 56–57 °C[2] |
| Kiehumispiste | 247 °C[2] |
| Tiheys | 1,324 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 1,64 g/l (25 °C)[3] |
| Infobox OK | |
Fenasyylikloridi eli α-klooriasetofenoni tai 2-klooriasetofenoni (C8H7ClO) on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja asetofenonin kloorattu johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa lääkeaineita ja aikaisemmin sitä on käytetty myös kyynelkaasuna.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa fenasyylikloridi on värittömiä tai valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen, mutta paremmin etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja hiilidisulfidiin.[2][4][5]
Fenasyylikloridi ärsyttää hyvin voimakkaasti hengityselimiä, ihoa ja silmiä. Se on voimakas lakrymaattori eli kyynelvuotoa aiheuttava aine. Silmien kautta tapahtuva altistuminen fenasyylikloridille voi aiheuttaa pysyvän sokeutumisen.[2]
Valmistus ja käyttö
Fenasyylikloridia valmistetaan bentseenin ja klooriasetyylikloridin välisellä Friedel–Crafts-asylointireaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään alumiinikloridia.[2]
Fenasyylikloridia voidaan käyttää eräiden lääkeaineiden valmistamiseen. Sitä on käytetty myös kyynelkaasuna mellakoiden taltuttamiseen. Tähän tarkoitukseen fenasyylikloridia on käytetty sekä aerosolina että kranaateissa.[2][4][5]
Lähteet
- ↑ omega-Chloroacetophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.11.2014.
- ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 317. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Fenasyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.11.2014
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 216. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2014). (englanniksi)
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 130. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2014). (englanniksi)
