Etyylibromiasetaatti

Etyylibromiasetaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Etyyli-2-bromiasetaatti
CAS-numero 105-36-2
PubChem CID 7748
SMILES CCOC(=O)CBr [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H7BrO2
Moolimassa 166,996 g/mol
Kiehumispiste 168–169 °C[2]
Tiheys 1,506 g/cm3[2]
Infobox OK

Etyylibromiasetaatti (C4H7BrO2) on etanolin ja bromietikkahapon esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja kyynelkaasuna.

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa etyylibromiasetaatti on kirkasta tai kellertävää nestettä, joka höyrystyy melko helposti. Yhdiste liukenee huonosti veteen ja hajoaa hitaasti veden vaikutuksesta. Paremmin etyylibromiasetaatti liukenee etanoliin tai dietyylieetteriin.[2] Yhdistettä voidaan valmistaa etikkahaposta kahdessa vaiheessa. Ensimmäisessä vaiheessa etikkahappo bromataan, jolloin muodostuu bromietikkahappoa. Bromietikkahappo esteröidään etanolin kanssa väkevän rikkihapon toimiessa katalyyttinä, jolloin tuotteeksi muodostuu etyylibromiasetaattia.[3]

Etyylibromiasetaatti on myrkyllistä ja ärsyttävää[2], minkä vuoksi sitä on käytetty kyynelkaasuna. ensimmäisessä maailmansodassa ranskalaiset käyttivät etyylibromiasetaattia taistelukaasuna saksalaisia vastaan.[4][5]

Etyylibromiasetaattia käytetään eräiden lääkeaineiden, kuten karbokromeenin, mibefradiilin ja sulindaakin valmistamiseen.[6] Orgaanisessa synteesissä etyylibromiasetaattia käytetään erityisesti niin kutsutussa Reformatski-reaktiossa, jossa etyylibromiasetaatti reagoi sinkkimetallin kanssa muodostaen sinkkienolaatin, joka voi reagoida karbonyyliyhdisteiden kanssa muodostaen β-hydroksiestereitä[7]. Etyylibromiasetaatti reagoi myös trifenyylifosfiinin kanssa, jolloin muodostuvaa tuotetta käytetään Wittig-reaktioissa esimerkiksi etyylikinnamaatin valmistamiseen.[8]

Lähteet

  1. ↑ Ethyl bromoacetate – Substance summary NCBI. Viitattu 11. joulukuuta 2012.
  2. ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 356. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ Samuel Natelson &Sidney Gottfried: Ethyl bromoacetate. Organic Syntheses, 1955, 3. vsk, nro 381. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.12.2012. (englanniksi)
  4. ↑ DW Criswell, FL McClure, R Schaefer & KR Brower: War gases as olfactory probes. Science, 1980, 210. vsk, nro 4468, s. 425-426. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.12.2012. (englanniksi)
  5. ↑ Anil K De: Environmental Chemistry, s. 114. New Age International, 2003. ISBN 978-81-224-2617-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2012). (englanniksi)
  6. ↑ David Ioffe & Ron Frim: Bromine, Organic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 11.12.2012
  7. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 709. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
  8. ↑ P.S. Kalsi: Stereohemistry, s. 511. New Age International, 2005. ISBN 978-81-224-2356-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2012). (englanniksi)