Karbaryl

Karbaryl
Strukturní vzorec karbarylu
Strukturní vzorec karbarylu
Model molekuly karbarylu
Model molekuly karbarylu
Obecné
Systematický název1-naftylmethylkarbamát
Triviální názevkarbaryl
Ostatní názvycarbaryl
Anglický názevCarbaryl
Německý názevCarbaryl
Sumární vzorecC12H11NO2
Vzhledbezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS63-25-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-555-0
Indexové číslo006-011-00-7
UN kód2757
SMILESO=C(Oc2cccc1ccccc12)NC
InChIInChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14)
Číslo RTECSFC5950000
Vlastnosti
Molární hmotnost201,22 g/mol
Teplota tání142 °C
Hustota1,2 g/cm³
Rozpustnost ve voděvelmi nízká
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Varování[1]
H-větyH351 H332 H302 H400
R-větyR20/22 R40 R50
S-věty(S2) S36/37 S46 S61
Teplota vzplanutí193–202 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Karbaryl (též carbaryl či 1-naftylmethylkarbamát) je karbamát používaný především jako insekticid. Tato bílá krystalická látka se prodává například pod značkou Sevin (ochranná známka firmy Bayer). Karbaryl objevila a na trh uvedla společnost Union Carbide v roce 1958 (roku 2002 firma Bayer koupila firmu Aventis CropScience, pod kterou patřila i sekce pesticidů Union Carbide). Karbaryl je stále třetí nejpoužívanější insekticid v USA pro oblast zahrádkářství, zemědělství a lesnictví. Pro ochranu zemědělských plodin se v USA v roce 1976 použilo zhruba 11 tisíc tun karbarylu.[2]

Výroba

Karbaryl se vyrábí reakcí methylisokyanátu (3) s 1-naftolem (4).[3]

Alternativně lze 1-naftol (1) nejprve převést na chlorformiát(3), který poté reaguje s methylaminem na požadovaný produkt (4):[3]

První z procesů byl provozován v Bhópálu, kde nakonec došlo k velmi vážné nehodě. V porovnání s tím se v druhé syntéze využívají sice stejná reagencia, ovšem v odlišné sekvenci. Tato syntéza neobsahuje přípravu methylisokynátu; porovnání se často používá jako případová studie zelené chemie. Ovšem druhý postup stejně používá fosgen, který je toxický a reaguje s vodou, a methylamin, což je toxický a hořlavý plyn.

Biochemie

Karbamátové insekticidy jsou reverzibilními inhibitory enzymu acetylcholinesterázy. Napodobují acetylcholin, ovšem nepodléhají konečné hydrolýze. Takto zasahují do nervového systému a způsobují smrt.

Použití

Vývoj karbamátových insekticidů je označován jako velký přelom v oblasti pesticidů. Karbamáty nejsou perzistentní jako chlorované pesticidy. Přestože je karbaryl toxický pro hmyz, u obratlovců je velmi rychle detoxifikován a eliminován. Neukládá se v tucích ani není vylučován do mateřského mléka. Proto je u potravinářských plodin preferován, přinejmenším v USA.[2] Je aktivní složkou šamponu Carylderm proti vším. V Česku se prodával například přípravek Diffusil H Forte obsahující karbaryl a určený pro hubení vši dětské a muňky na lidském těle.[4]. Byl ale nahrazen přípravkem Diffusil H Forte B85, který již karbaryl ani jiný insekticid neobsahuje.[5].

Rizika

Karbaryl usmrcuje jak cílový škodlivý hmyz (např. komáry přenášející malárii), tak i hmyz užitečný (např. včelu medonosnou) a korýše.

Přestože je karbaryl schválen v USA pro použití na více než 100 různých plodin, v některých státech je zakázán, například ve Spojeném království, Rakousku, Dánsku, Švédsku, Německu a Angole.[6]

Bezpečnost

Karbaryl je inhibitor cholinesterázy a je pro člověka toxický. Americká agentura EPA ho klasifikuje jako pravděpodobný lidský karcinogen.[7]

Orální LD50:

  • 250 až 850 mg/kg pro potkana
  • 100 až 650 mg/kg pro myš

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbaryl na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Carbaryl. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a14_263Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  3. ↑ a b Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. [s.l.]: William Andrew, 1996. Dostupné online. ISBN 0815514018. S. 67–68. 
  4. ↑ Diffusil H Forte. www.biolit.cz [online]. [cit. 2013-12-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-12-15. 
  5. ↑ Diffusil H Forte B85. www.biolit.cz [online]. [cit. 2013-12-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-12-15. 
  6. ↑ Carbaryl Insecticide Hazard Data. www.grandcountywater.com [online]. [cit. 2010-07-31]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2010-05-11. 
  7. ↑ Interim Reregistration Eligibility Decision for Carbaryl, U.S. EPA, June 2003.

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Karbaryl na Wikimedia Commons
  • (anglicky) Carbaryl Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center
  • (anglicky) Carbaryl General Fact Sheet - National Pesticide Information Center
  • (anglicky) Carbaryl Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network
  • (anglicky) Cholinesterase Inhibition - Extension Toxicology Network
  • (anglicky) EPA info
  • (anglicky) EPA factsheet
  • (anglicky) IPCS (WHO) Health and Safety Guide
  • (anglicky) Environmental Health Criteria - WHO
  • (anglicky) Exclusive Chemistry Ltd - routes of Sevin synthesis
Insekticidy
Karbamáty
aldikarb • bendiokarb • ethienokarb • fenoxykarb • fenobukarb • karbaryl • karbofuran • karbosulfan • methiokarb • pirimikarb • propoxur
Anorganické sloučeniny
arseničnan triměďnatý • CCA • fosfid hlinitý • hydrogentetraoxoarseničnan olovnatý • křemelina • kyanid měďný • kyselina boritá • pařížská (svinibrodská) zeleň • Scheeleova zeleň • silikagel
Organochloridy
aldrin • beta-HCH • 1,2-DCB • 1,4-DCB • chlordan • chlordecon • 1,1-DCE • 1,2-DCE • DDD • DDE • DDT • cyklodien • dikofol • dieldrin • endosulfan • endrin • heptachlor • lindan • methoxychlor • mirex • pyridaben • tetradifon • tetrachlormethan • toxafen
Organofosfáty
acefát • azinfos-ethyl • azinfos-methyl • bensulid • demeton-S-methyl • diazinon • dichlorvos • dikrotofos • diisopropylfluorfosfát • dimethoát • dioxathion • disulfoton • ethion • ethoprop • fenamiphos • fenitrothion • fenthion • forát • fosalon • fosmet • fosoxathion • fostebupirim • fosthiazát • foxim • chlorethoxyfos • chlorfenvinfos • chlorpyrifos • chlorpyrifos-methyl • kumafos • malathion • methamidofos • methidathion • mevinfos • monokrotofos • naled • omethoát • oxydemeton-methyl • parathion • parathion-methyl • pirimifos-methyl • temefos • terbufos • tetrachlorvinfos • tribufos • trichlorfon
Neonikotinoidy
acetamiprid • clothianidin • dinotefuran • imidacloprid • nitenpyram • nithiazine • thiacloprid • thiamethoxam
Pyrethroidy
allethriny • bifenthrin • bioallethrin • cyhalothrin • cypermethrin • cyfluthrin • deltamethrin • empenthrin • etofenprox • fenothrin • fenvalerát • imiprothrin • kadethrin • permethrin • prallethrin • pyrethrin (I, II; kyselina chryzantémová) • pyrethrum • resmethrin • tetramethrin • tralomethrin • transfluthrin
Ostatní látky
2-fluorethanol • abamektin • amitraz • anabasin • azadirachtin • bifenazate • cyromazin • diflubenzuron • emamektin • etoxazol • fenazachin • fipronil • flonicamid • flufenoxuron • hexythiazox • hydramethylnon • chlordimeform • chlorfenapyr • indoxakarb • klothianidin • limonen • lufenuron • methopren • propargit • pyriprol • pyriproxyfen • ryanodin • sesamex • spinosad • sulfluramid • sulfoxaflor • tebufenpyrad • veracevin • xanthon
Metabolity
oxony • malaoxon • paraoxon • TCPy
Biopesticidy
Bacillus thuringiensis • Baculovirus • Beauveria bassiana • Beauveria brongniartii • Metarhizium acridum • Metarhizium anisopliae • Lecanicillium lecanii • Paecilomyces fumosoroseus • Paenibacillus popilliae
Autoritní data Editovat na Wikidatech
  • BNE: XX539214
  • BNF: cb123686432 (data)
  • LCCN: sh85020071
  • NLI: 987007283337505171